2,4,6-三氟吡啶 | 3512-17-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三氟吡啶
• 英文名称: 2,4,6-trifluoropyridine
• 英文别名: 2,4,6-Trifluoropyridin；2,4,6-Trifluor-pyridin
• CAS: 3512-17-2
• 化学式: C₅H₂F₃N
• mdl: MFCD03001161
• 分子量: 133.073
• InChiKey: UZDRWXKBKVVUTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102°C
• 密度：
  1,499 g/cm3
• 闪点：
  17°C
• 稳定性/保质期：

  通常对水体没有危害，请勿未经许可将材料排放到周围环境中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R11
• 危险品运输编号：
  1993
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P303+P361+P353,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H225,H314
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

制备方法与用途

用途

2,4,6-三氟吡啶属于吡啶类衍生物，主要用作有机合成原料。

制备

2,4,6-三氟吡啶可由3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶为原料，在钯碳和甲酸铵的作用下脱氯得到，收率可达85%。有文献报道，2,4,6-三氟吡啶还可用于制备呼吸道合胞病毒（RSV）抑制剂及治疗真菌病的医药化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氟吡啶 在 titanocene difluoride 、 二苯基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-吗啉吡啶
  参考文献：
  名称：

  选择性催化加氢氟化是合成迄今为止无法获得的氨基吡啶衍生物的关键步骤

  摘要：

  氟使之成为可能！用适当的胺对（低聚）氟吡啶进行区域选择性亲核取代，然后进行催化加氢脱氟，为迄今难以获得的氨基吡啶衍生物铺平了道路，后者是新的配体。在使用廉价的钛预催化剂的反应中，一个步骤中最多可以选择性地除去四个氟原子。

  DOI：

  10.1002/anie.201301927
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 辛醇 为溶剂， 以85%的产率得到2,4,6-三氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  从聚卤代吡啶中除去氟并将氟引入到聚卤代吡啶中：亲核性戊烯取代反应。

  摘要：

  从六个工业上可获得的氟化吡啶开始，开发了一种方便的途径来获取所有三个四氟吡啶（2-4），所有六个三氟吡啶（5-10）和五个非商业性二氟吡啶（11-14和16）。用于从多氟吡啶中选择性除去氟的方法是通过金属或复合氢化物进行还原，并用肼进行位点选择性置换，然后进行脱氢-脱重氮或脱氢氯化-脱重氮。为了引入额外的氟原子，在进行氯/氟置换过程之前，将合适的前体金属化和氯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400837

文献信息

• [EN] TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES AND TETRAHYDROPYRIDOPYRIDINES AS INHIBITORS OF HBSAG (HBV SURFACE ANTIGEN) AND HBV DNA PRODUCTION FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES ET TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIDINES COMME INHIBITEURS D'AG HBS (ANTIGÈNE DE SURFACE DU VIRUS DE L'HÉPATITE B) ET PRODUCTION D'ADN DE VHB POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016177655A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides tetrahydropyridopyrimidines and tetrahydropyridopyridines having the general formula (I) wherein R1, R2, U, W, X, Y and Z are as described herein, as inhibitors of HBsAg (HBV surface antigen) and HBV DNA production for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infections.

  本发明提供了具有一般式(I)的四氢吡啶嘧啶和四氢吡啶吡啶，其中R1、R2、U、W、X、Y和Z如本文所述，作为乙型肝炎病毒表面抗原（HBsAg）和HBV DNA的抑制剂，用于治疗和预防乙型肝炎病毒感染。
• NEW BIS-AMIDO PYRIDINES
  申请人：REISER Ulrich

  公开号：US20150057286A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  This invention relates to bis-amido pyridines of general formula (I) their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R 1 to R 4 have the meanings given in the claims and in the specification.

  这项发明涉及一般式（I）的双酰胺吡啶，其作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。R1至R4基团的含义如索赔和说明书中所述。
• [EN] NOVEL TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES AND TETRAHYDROPYRIDOPYRIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES ET TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIDINES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016107832A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The invention provides novel compounds having the general formula (I): wherein R1, R2, R3, Q, U,W, Z, X and Y are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. These compounds are HbsAg inhibitors and are useful as medicaments for the treatment or prophylaxis of HBV infection.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物：其中R1、R2、R3、Q、U、W、Z、X和Y如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物是HbsAg抑制剂，可用作治疗或预防HBV感染的药物。
• Substituted pyridines
  申请人：Frontier Scientific, Inc.

  公开号：US07087755B1

  公开（公告）日：2006-08-08

  A class of 2,4-; 2,3,4-; 2,4,6-; 2,3,4,5,6-substituted pyridines is provided which include novel compounds. The substitutions are achieved according to methods disclosed herein in which a metallated pyridine is reacted with an electrophile. Suitable electrophiles include CO2, SO2, dialkylcarbonates, ureas, formamides, amides, carboxylic acid esters, mono- and dihaloalkyls, halogens such as chlorine, fluorine, bromine, and iodine, metallic salts, sulfones, sulfonyls, aldehydes, ketones, anhydrides, nitrites, and electrophilic boron compounds including, but not limited to, boron trialkoxides and boron trihalides. The subject invention more specifically discloses a process for the synthesis of 2,6-difluoropyridin-4-ylboronic acid which comprises: (1) reacting 2,4,6-trifluoropyridine with hydrazine monohydrate to produce 2,6-difluoro-4-hydrazinopyridine, (2) reacting the 2,6-difluoro-4-hydrazinopyridine with elemental bromine to produce 4-bromo-2,6-difluoropyridine, and (3) reacting the 4-bromo-2,6-difluoropyridine with an organolithium compound and a borate at a temperature of less than about 0° C. to produce the 2,6-difluoropyridin-4-ylboronic acid, wherein said process is conducted in an organic solvent.

  提供了一类包括新颖化合物的2,4-；2,3,4-；2,4,6-；2,3,4,5,6-取代吡啶。这些取代是通过本文披露的方法实现的，其中金属化的吡啶与亲电试剂发生反应。适当的亲电试剂包括CO2、SO2、二烷基碳酸酯、脲、甲酰胺、酰胺、羧酸酯、单烷基和二卤代烷基、氯、氟、溴和碘等卤素、金属盐、磺酮、磺酰基、醛、酮、酸酐、亚硝酸盐和亲电硼化合物，包括但不限于硼三烷氧化物和硼三卤化物。该发明更具体地披露了一种合成2,6-二氟吡啶-4-基硼酸的方法，包括：(1)将2,4,6-三氟吡啶与单水合肼反应，生成2,6-二氟-4-肼基吡啶，(2)将2,6-二氟-4-肼基吡啶与元素溴反应，生成4-溴-2,6-二氟吡啶，(3)将4-溴-2,6-二氟吡啶与有机锂化合物和硼酸盐在约0°C以下的温度下反应，生成2,6-二氟吡啶-4-基硼酸，其中所述过程在有机溶剂中进行。
• [EN] NEW BIS-AMIDO PYRIDINES<br/>[FR] NOUVEAUX BIS-AMIDO PYRIDINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015025018A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  This invention relates to bis-amidopyridinesof general formula (I) their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R1 to R4 have the meanings given in the claims and in the specification.

  这项发明涉及一般式（I）的双酰胺吡啶类化合物，它们作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。基团R1到R4的含义如权利要求和说明书中所述。