(all-Z)-Icosa-2,5,8,11,14,17-hexaenal | 309728-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (all-Z)-Icosa-2,5,8,11,14,17-hexaenal
• 英文别名: (2Z,5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-2,5,8,11,14,17-hexaenal
• CAS: 309728-51-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: WTAWDWNQOXQNTI-KUBAVDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (all-Z)-Icosa-2,5,8,11,14,17-hexaenal 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以55%的产率得到Methyl (2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-2,4,7,10,13,16,19-heptaenoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of three metabolites of icosapentaenoic and docosahexaenoic acids

  摘要：

  17-六烯酸甲酯（6）、2E,8Z,11Z,14Z,17Z-二十二碳-2,8,11,14,17-五烯酸甲酯（7）和 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-二十二碳-2,4,7,10,13,16,19-庚烯酸甲酯（8）的高立体化学纯度合成。据报道，相应的羧酸是 EPA 和 DHA 生物转化过程中的代谢产物。

  DOI：

  10.1039/b004101g
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-3,6,9,12,15-pentaenal 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (all-Z)-Icosa-2,5,8,11,14,17-hexaenal
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of three metabolites of icosapentaenoic and docosahexaenoic acids

  摘要：

  17-六烯酸甲酯（6）、2E,8Z,11Z,14Z,17Z-二十二碳-2,8,11,14,17-五烯酸甲酯（7）和 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-二十二碳-2,4,7,10,13,16,19-庚烯酸甲酯（8）的高立体化学纯度合成。据报道，相应的羧酸是 EPA 和 DHA 生物转化过程中的代谢产物。

  DOI：

  10.1039/b004101g

文献信息

• Syntheses of three metabolites of icosapentaenoic and docosahexaenoic acids
  作者：Solveig Flock、Lars Skattebøl

  DOI：10.1039/b004101g

  日期：——

  Starting from the n − 3 polyunsaturated fatty acids icosapentaenoic acid (1, EPA) and docosahexaenoic acid (2, DHA), the syntheses of methyl 2E,4Z,8Z,11Z,14Z,17Z-icosa-2,4,8,11,14,17-hexaenoate (6), 2E,8Z,11Z,14Z,17Z-icosa-2,8,11,14,17-pentaenoate (7) and 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-docosa-2,4,7,10,13,16,19-heptaenoate (8), in high stereochemical purity, have been accomplished. The corresponding carboxylic acids have been reported as metabolites in the bioconversion of EPA and DHA.

  17-六烯酸甲酯（6）、2E,8Z,11Z,14Z,17Z-二十二碳-2,8,11,14,17-五烯酸甲酯（7）和 2E,4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-二十二碳-2,4,7,10,13,16,19-庚烯酸甲酯（8）的高立体化学纯度合成。据报道，相应的羧酸是 EPA 和 DHA 生物转化过程中的代谢产物。