allyl (1S,5R,6S)-6-[1(R)-allyloxycarbonyloxy-ethyl]-2-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-naphtho[1,8de][1,2]thiazin-2-ylmethyl)-1-methyl-carbapen-2-em-3-carboxylate | 225531-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: allyl (1S,5R,6S)-6-[1(R)-allyloxycarbonyloxy-ethyl]-2-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-naphtho[1,8de][1,2]thiazin-2-ylmethyl)-1-methyl-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl (4S,5R,6S)-3-[(2,2-dioxo-2λ6-thia-3-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-3-yl)methyl]-4-methyl-7-oxo-6-[(1R)-1-prop-2-enoxycarbonyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 225531-18-0
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₈S
• 分子量: 566.632
• InChiKey: WIBXWVDIEJOYME-JBGLNQESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  119.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (1S,5R,6S)-6-[1(R)-allyloxycarbonyloxy-ethyl]-2-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-naphtho[1,8de][1,2]thiazin-2-ylmethyl)-1-methyl-carbapen-2-em-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.35h， 生成 sodium (1S,5R,6S)-2-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-naphtho[1,8-de][1,2]thiazin-2-ylmethyl)-6-[1(R)-hydroxy-ethyl]-1-methyl-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such compounds and methods of treatment

  摘要：

  公开了式I的化合物及其药学上可接受的盐，其作为碳青霉烯类抗菌剂有用，其中X为CH2或C═O。

  公开号：

  US06346526B1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-naphtho[1,8-de][1,2]thiazin-3-one 在 硼烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 allyl (1S,5R,6S)-6-[1(R)-allyloxycarbonyloxy-ethyl]-2-(1,1-dioxo-2,3-dihydro-naphtho[1,8de][1,2]thiazin-2-ylmethyl)-1-methyl-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of 2-(sulfonamido)methyl-carbapenems: Discovery of a novel, anti-MRSA 1,8-naphthosultam pharmacophore

  摘要：

  A series of 1 beta-methyl carbapenems substituted at the IL-position with lipophilic, acyclic and cyclic (sulfonamido)methyl groups was prepared and evaluated for activity against resistant gram-positive bacteria. From these studies, the 1,8-naphthosultamyl group emerged as a novel, PBP2a-binding, anti-MRSA pharmacophore worthy of further exploration. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00070-0