(2S)-1-(ethylsulfonyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine | 89598-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(ethylsulfonyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-1-ethylsulfonyl-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 89598-08-3
• 化学式: C₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 207.294
• InChiKey: DEQXTZXOMDAPQK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(ethylsulfonyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 正丁基锂 作用下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions with sulfines derived from proline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00184a004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 、 乙基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-1-(ethylsulfonyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions with sulfines derived from proline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00184a004

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder reactions with sulfines derived from proline
  作者：Leon A. G. M. Van den Broek、Pascal A. T. W. Porskamp、R. Curtis Haltiwanger、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/jo00184a004

  日期：1984.5
• Asymmetric Synthesis of -Substituted N-Methylsulfonamides
  作者：Dieter Enders、Christian R. Thomas、Nicola Vignola、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3657::aid-hlca3657>3.0.co;2-a

  日期：2002.11

  A novel amine auxiliary for the asymmetric synthesis of a-substituted N-methylsulfonamides is described. The reaction of 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-amine (16) with various aliphatic sulfonyl chlorides afforded the corresponding sulfonamides, which were lithiated and subsequently reacted with electrophiles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent asymmetric inductions (de 83-95%). Racemization-free cleavage of the auxiliary led to the a-alkylated N-methylsulfonamides in acceptable yields and high enantiomer purities (ee 91 to greater than or equal to 98).