(2S)-1-(4,4-dimethyl-5-p-tolyl-hex-5-enyl)-2'-methoxymethyl-pyrrolidine | 579494-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(4,4-dimethyl-5-p-tolyl-hex-5-enyl)-2'-methoxymethyl-pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-1-[4,4-dimethyl-5-(4-methylphenyl)hex-5-enyl]-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 579494-58-9
• 化学式: C₂₁H₃₃NO
• 分子量: 315.499
• InChiKey: XDVLLKJZVBALSJ-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(4,4-dimethyl-5-p-tolyl-hex-5-enyl)-2'-methoxymethyl-pyrrolidine 在 Pd/C 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.02h， 生成 (S)-1-methyl-4-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Photomediated asymmetric synthesis of (–)-cupareneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and data including copies of 1H-NMR and 13C-NMR spectra for all new compounds, and NOESY spectra for compounds 9, 10, 11, 15 and 16. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b300815k/

  摘要：

  通过手性α-(氨基丁基)苯乙烯的光介导环化生成苄基四元立构中心，然后进行微波辅助Cope消除，从而实现了倍半萜烯(α)-铜柏烯的全合成。

  DOI：

  10.1039/b300815k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 、 1-(6-溴-3,3-二甲基己-1-烯-2-基)-4-甲基苯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到(2S)-1-(4,4-dimethyl-5-p-tolyl-hex-5-enyl)-2'-methoxymethyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Photomediated asymmetric synthesis of (–)-cupareneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and data including copies of 1H-NMR and 13C-NMR spectra for all new compounds, and NOESY spectra for compounds 9, 10, 11, 15 and 16. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b300815k/

  摘要：

  通过手性α-(氨基丁基)苯乙烯的光介导环化生成苄基四元立构中心，然后进行微波辅助Cope消除，从而实现了倍半萜烯(α)-铜柏烯的全合成。

  DOI：

  10.1039/b300815k