2-(3,4-methylenedioxy-6-iodophenyl)acetic acid | 246256-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxy-6-iodophenyl)acetic acid
• 英文别名: (6-iodo-3,4-methylenedioxyphenyl)acetic acid；2-(6-iodobenzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)acetic acid；2-(6-Iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetic acid
• CAS: 246256-89-3
• 化学式: C₉H₇IO₄
• 分子量: 306.057
• InChiKey: YKHWCPOAENFQDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxy-6-iodophenyl)acetic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (1S,5R)-N-(2-iodo-4,5-methylenedioxyphenylacetyl)-6-azaspiro[4.4]nonan-1-yl-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,2-环戊缩合高氯酸吡啶鎓的光环化反应在（-）-头孢他辛正式合成中的应用

  摘要：

  描述了两种基于吡啶盐光化学法正式合成（-）-头孢他辛的策略。路线从1,2-环戊基稠合的高氯酸吡啶鎓的光环化反应开始。该过程有效且区域选择性地产生三环氮丙啶，其依次进行氮丙啶开环和酶促脱对称作用以产生对映体富集的中间体，该中间体含有在头孢他辛中发现的螺环D，E-环系统。这些物质是森（Mori），蒂埃泽（Tietze）和吉田（Yoshida）在（-）-头孢他辛的早期合成中使用的晚期关键中间体的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.045
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(3,4-methylenedioxy-6-iodophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  11-和 12-取代苯并菲啶酮衍生物作为 DNA 拓扑异构酶 IB 和酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 抑制剂的合成和生物活性

  摘要：

  对 11- 或 12- 取代的苯并菲啶酮衍生物的结构-活性关系研究导致鉴定出有效的双重拓扑异构酶 1 和酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 抑制剂 ( 43 )，它可以增强拓扑替康诱导 DNA 损伤的能力，并且在 MCF-7 和 MCF-7/TDP1 细胞中显示出与拓扑替康组合的协同作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200593

文献信息

• A Formal Total Synthesis of (-)-Cephalotaxine.
  作者：Masaszumi IKEDA、Serry A.A. EL BIALY、Ken-ichi HIROSE、Miho KOTAKE、Tatsunori SATO、Said M.M. BAYOMI、Ihsan A. SHEHATA、Ali M. ABDELAL、Laila M. GAD、Takayuki YAKURA

  DOI：10.1248/cpb.47.983

  日期：——

  A formal total synthesis of (-)-cephalotaxine (1) has been achieved. The key step is an intramolecular aldol condensation of the diketone 9, which in turn was obtained in three steps from the azabicyclic compound 6 derived from D-proline according to Seebach's procedure. Treatment of 9 with a catalytic amount of sodium 2-methyl-2-butanolate in benzene at room temperature gave the alpha, beta-unsaturated

  （-）-头孢他辛（1）的正式合成已经完成。关键步骤是二酮9的分子内醇醛缩合，其又按照Seebach的方法从衍生自D-脯氨酸的氮杂双环化合物6中分三步得到。在室温下用催化量的2-甲基-2-丁醇钠的苯催化处理9，得到α，β-不饱和酮8，产率为43％。催化氢化8，然后用硼氢化钠还原酮22，并将所得醇23乙酰化，得到乙酰氧基衍生物24，在脱保护后，用（甲硫基）乙酸酰化得到酰胺26。将化合物26转化继开发用于合成外消旋化合物的合成操作后，生成旋光的酮内酰胺4。
• Regio- and Stereoselective Electrophilic Cyclization Approach for the Protecting-Group-Free Synthesis of Alkaloids Lennoxamine, Chilenine, Fumaridine, 8-Oxypseudoplamatine, and 2-<i>O</i>-(Methyloxy)fagaronine
  作者：Tuanli Yao、Zhen Guo、Xiujuan Liang、Lihan Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02154

  日期：2018.11.2

  protecting-group-free synthesis of alkaloids lennoxamine, chilenine, fumaridine, 8-oxypseudoplamatine, and 2-O-(methyloxy)fagaronine is reported. The core isoindolin-1-one and isoquinolin-1-one structures were built by a silver-catalyzed regio- and stereoselective cyclization of methyl 2-alkynylbenzimidates. The regioselectivity of cyclization was achieved by utilizing the intrinsic functionality of alkaloids.

  报导了一种统一的策略，用于生物碱伦诺沙明，苯胺，富马立定，8-氧代伪pla胺和2- O-（甲氧基）法加宁的无保护基合成。核心异吲哚啉-1-酮和异喹啉-1-酮结构是通过银催化的2-炔基苯并咪唑酸甲酯的区域和立体选择性环化而建立的。环化的区域选择性是通过利用生物碱的内在功能实现的。
• Some unusual reactions of weinreb amides
  作者：Gary E. Keck、Stanton F. McHardy、Jerry A. Murry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73713-0

  日期：1993.9

  Certain N-methoxy-N-methyl amides yield products of formal reduction and/or rearrangement upon exposure to tert-butyldimethylsilyl triflate and collidine or triethylamine.

  当暴露于三氟甲磺酸叔丁基二甲基甲硅烷基酯和可力丁或三乙胺时，某些N-甲氧基-N-甲基酰胺会产生形式还原和/或重排的产物。
• Synthesis of 11-aminoalkoxy substituted benzophenanthridine derivatives as tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 inhibitors and their anticancer activity
  作者：Hao Yang、Fang-Ting Wang、Min Wu、Wenjie Wang、Keli Agama、Yves Pommier、Lin-Kun An

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105789

  日期：2022.6

  Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (TDP1) is an enzyme that repairs DNA lesions caused by the trapping of DNA topoisomerase IB (TOP1)-DNA break-associated crosslinks. TDP1 inhibitors have synergistic effect with TOP1 inhibitors in cancer cells and can overcome cancer cell resistance to TOP1 inhibitors. Here, we report the synthesis of 11-aminoalkoxy substituted benzophenanthridine derivatives as selective

  酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 (TDP1) 是一种酶，可修复因捕获 DNA 拓扑异构酶 IB (TOP1)-DNA 断裂相关交联而引起的 DNA 损伤。 TDP1抑制剂与癌细胞中的TOP1抑制剂具有协同作用，可以克服癌细胞对TOP1抑制剂的耐药性。在这里，我们报道了作为选择性 TDP1 抑制剂的 11-氨基烷氧基取代的苯并菲啶衍生物的合成，并表明六种化合物14 、 16 、 18 、 20 、 25和27表现出高 TDP1 抑制效力。最有效的 TDP1 抑制剂14 (IC 50 = 1.7 ± 0.24 μM) 可诱导细胞 TDP1cc 形成，并在四种人类癌细胞系 MCF-7、A549、H460 和 HepG2 中与拓扑替康显示出协同作用。
• A novel synthesis of benzocyclobutenones
  作者：Indrapal Singh Aidhen、Jaimala R. Ahuja

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79113-1

  日期：1992.9

  Lithium-iodine exchange initiated cyclization of o-iodo-N-methoxy-N-methyl phenylacetamides provides a simple and efficient route to benzocyclobutenones.