1',2'-dihydro-γ,2-dioxospiro-indole>-5'-butanoic acid | 103490-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1',2'-dihydro-γ,2-dioxospiro-indole>-5'-butanoic acid
• 英文别名: 4-oxo-4-(2-oxospiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-5-yl)butanoic acid
• CAS: 103490-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: WTPWANPXZPSDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2'-dihydro-γ,2-dioxospiro-indole>-5'-butanoic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到5'-(1,4,5,6-tetrahydro-6-oxo-3-pyridazinyl)spiro-indol>-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氢哒嗪酮强心药：5'-（1,4,5,6-四氢-6-氧代-3-吡啶并嗪基）螺[环烷-1,3'-[3H]吲哚] -2'（1'的合成和正性活性H）-个。

  摘要：

  在1,3-二氢-5-（1,4,5,6-四氢-6-氧代-3-吡啶并嗪基）-2H-吲哚-2-酮系列的强直性中，我们发现螺环烷基可以被退火保留吲哚酮活性的同时在吲哚酮部分的3位上 发现螺环烷基环的大小与正性肌力之间存在反比关系。静脉给予戊巴比妥麻醉的狗后，螺环丙烷10，螺环丁烷12和螺环戊烷13的ED50值分别为2.7、35和133微克/ kg。制备的最有效的化合物是11（5'-（1,4,5,6-四氢-4-甲基-6-氧代-3-吡啶并嗪基）螺[环丙烷-1,3'-[3H]吲哚] -2 '（1'H）-1），为10的4-甲基类似物。该化合物的iv ED50为1.5微克/千克。通过向意识清醒的人服用50微克/千克的10来评估口服活性，长期使用仪器的狗。观察到LV dP / dt60增加了39％，并且在超过7 h的时间里，显示出正性肌力作用。因此，螺环二氢哒嗪酮正性肌力药是有效的，长效的，口服有效的强心药。

  DOI：

  10.1021/jm00388a014
• 作为产物：
  描述：

  1'-(2-bromoethyl)spiro-1,3'-<3H>-indole-2'(1'H)-one 在 三氯化铝 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1',2'-dihydro-γ,2-dioxospiro-indole>-5'-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二氢哒嗪酮强心药：5'-（1,4,5,6-四氢-6-氧代-3-吡啶并嗪基）螺[环烷-1,3'-[3H]吲哚] -2'（1'的合成和正性活性H）-个。

  摘要：

  在1,3-二氢-5-（1,4,5,6-四氢-6-氧代-3-吡啶并嗪基）-2H-吲哚-2-酮系列的强直性中，我们发现螺环烷基可以被退火保留吲哚酮活性的同时在吲哚酮部分的3位上 发现螺环烷基环的大小与正性肌力之间存在反比关系。静脉给予戊巴比妥麻醉的狗后，螺环丙烷10，螺环丁烷12和螺环戊烷13的ED50值分别为2.7、35和133微克/ kg。制备的最有效的化合物是11（5'-（1,4,5,6-四氢-4-甲基-6-氧代-3-吡啶并嗪基）螺[环丙烷-1,3'-[3H]吲哚] -2 '（1'H）-1），为10的4-甲基类似物。该化合物的iv ED50为1.5微克/千克。通过向意识清醒的人服用50微克/千克的10来评估口服活性，长期使用仪器的狗。观察到LV dP / dt60增加了39％，并且在超过7 h的时间里，显示出正性肌力作用。因此，螺环二氢哒嗪酮正性肌力药是有效的，长效的，口服有效的强心药。

  DOI：

  10.1021/jm00388a014

文献信息

• ——
  作者：ROBERTSON D. W.

  DOI：——

  日期：——
• ROBERTSON D. W.; KRUSHINSKI J. H.; POLLOCK G. DON; WILSON H.; KAUFFMAN R.+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 824-829
  作者：ROBERTSON D. W.、 KRUSHINSKI J. H.、 POLLOCK G. DON、 WILSON H.、 KAUFFMAN R.+

  DOI：——

  日期：——