5-(羟甲基)-N-甲基异恶唑-3-甲酰胺 | 210641-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(羟甲基)-N-甲基异恶唑-3-甲酰胺
• 中文别名: 5-(羟基甲基)-N-甲基-3-异噁唑羧胺
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-N-methylisoxazole-3-carboxamide
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-3-(N-methylcarbamoyl)isoxazole；3-(methylcarbamoyl)isoxazol-5-ylmethanol；5-(hydroxymethyl)-N-methyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
• CAS: 210641-15-9
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• 分子量: 156.141
• InChiKey: NUNULGLALWOMKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  410.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟甲基)-N-甲基异恶唑-3-甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methylcarbamoyl-isoxazol-5-ylmethyl 2-(4-chloronaphthalen-1-yloxy)-7-aza-spiro[3.5]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-AZA-SPIRO[3.5]NONANE-7-CARBOXYLATE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其中：R2为氢或氟原子，或羟基、氰基、三氟甲基、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基或NR8R9基团；m、n、o和p独立地为0到3之间的数字，但要求m+n≦7且o+p≦7；A为共价键、氧原子、C1-6-烷基烯基团或—O—C1-6-烷基烯基团，其中以氧原子为端点的部分与R1基团结合，以烷基烯基团为端点的部分与双环化合物的碳结合；R1为可选择取代的芳基或杂环芳基；R3为氢或氟原子，或C1-6-烷基或三氟甲基基团；R4为可选择取代的5-成员杂环化合物；其中这些化合物可以处于碱性或酸性盐的状态。该发明可用于治疗学。

  公开号：

  US20120129830A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基异噁唑-3-甲酸乙酯 、 甲胺 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(羟甲基)-N-甲基异恶唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Novel E,E-diene compounds and their use as medicaments and cosmetics

  摘要：

  本发明涉及一种新型的E，E-二烯化合物及其用作药物的用途，优选作为皮肤科药剂和化妆品。这些新型化合物在治疗和/或预防患者的炎症、刺激、瘙痒、瘙痒、疼痛、水肿和/或过敏或过敏症状方面特别有用。通常它们以药用或化妆品组合物的形式局部应用于皮肤或粘膜，包括该化合物和药学和/或化妆品可接受的载体。

  公开号：

  EP2666766A1

文献信息

• CYCLOPENTA[C]PYRROLE-2-CARBOXYLATE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Abouabdellah Ahmed

  公开号：US20120095040A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention relates to compounds of the general formula (I) where: R 2 is a hydrogen or fluorine atom or a hydroxyl, cyano, trifluoromethyl, C 1-6 -alkyl, C 1-6 -alkoxy, or NR 8 R 9 group; m, n, o and p independently are a number from 0 to 3; A is a covalent bond, an oxygen atom, a C 1-6 -alkylene group or a —O—C 1-6 -alkylene group in which the end that is an oxygen atom is bonded to the R 1 group while the end that is an alkylene group is bonded to the carbon of the bicyclic compound; R 1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R 3 is a hydrogen or fluorine atom or a C 1-6 -alkyl or trifluoromethyl group; R 4 is an optionally substituted 5-membered heterocyclic compound; wherein the compounds can be in the state of a base or an acid addition salt. The invention can be used in therapeutics.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其中：R2是氢原子或氟原子或羟基、氰基、三氟甲基、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基或NR8R9基团；m、n、o和p独立地是从0到3的数字；A是共价键、氧原子、C1-6-烷基烯基团或—O—C1-6-烷基烯基团，其中一个端是氧原子与R1基团结合，而另一个端是烷基烯基团与双环化合物的碳结合；R1是可选择取代的芳基或杂环芳基；R3是氢原子或氟原子或C1-6-烷基或三氟甲基基团；R4是可选择取代的5-成员杂环化合物；其中这些化合物可以处于碱性或酸性盐的状态。该发明可用于治疗学。
• DERIVATIVES OF AZASPIRANYL-ALKYLCARBAMATES OF 5-MEMBER HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Abouabdellah Ahmed

  公开号：US20110319381A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention relates to a compound of the general formula (I) in which R 2 is a hydrogen or fluorine atom or a hydroxyl, cyano, trifluoromethyl, C 1-6 -alkyl, C 1-6 -alkoxy, NR 8 R 9 group; m, n, o and p are independently an integer equal to 0, 1, 2 or 3; A is a covalent bond or a C 1-8 -alkylene group; R 1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R 3 is a hydrogen or fluorine atom or a C 1-6 -alkyl group or a trifluoromethyl group; R 4 is an optionally substituted 5-member heterocyclic compound; the compound being in the form of a base or acid addition salt. The invention also relates to the therapeutic use thereof.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其中R2是氢原子或氟原子或羟基、氰基、三氟甲基、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、NR8R9基团中的一种；m、n、o和p分别是等于0、1、2或3的整数；A是共价键或C1-8-烷基烯基团；R1是可选择取代的芳基或杂环芳基团；R3是氢原子或氟原子或C1-6-烷基或三氟甲基基团；R4是可选择取代的5-成员杂环化合物；所述化合物为盐基或酸加合盐形式。该发明还涉及其治疗用途。
• CARBAMATE DERIVATIVES OF ALKYL-HETEROCYCLES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Abouabdellah Ahmed

  公开号：US20120015950A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compound corresponding to general formula (I): in which R 2 is a hydrogen or fluorine atom or a hydroxyl, cyano, trifluoromethyl, C 1-6 -alkyl, C 1-6 -alkoxy or NR 8 R 9 group; n is an integer equal to 1, 2 or 3 and m is an integer equal to 1 or 2; A is a covalent bond or a C 1-8 -alkylene group; R 1 is a phenyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, naphthyl, quinolinyl, isoquinolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, cinnolinyl or naphthyridinyl group, this group being optionally substituted; R 3 is a hydrogen or fluorine atom, a C 1-6 -alkyl group or a tritluoromethyl group; R 4 is a group selected from furanyl, pyrrolyl, thienyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, imidazole, triazolyl, tetrazolyl, oxazolone, oxazolidinone, isoxazolone, isoxazolidinone, isothiazolone, isothiazolidinone, imidazolone, imidazolidinone, pyrazolone, pyrazolidinone, oxadiazolone, thiadiazolone and triazolone, this group being optionally substituted; in the form of a base or of an addition salt with an acid. Therapeutic use.

  与一般式(I)对应的化合物：其中R2是氢原子或氟原子或羟基、氰基、三氟甲基、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基或NR8R9基团；n是等于1、2或3的整数，m是等于1或2的整数；A是共价键或C1-8-烷基烯基团；R1是苯基、吡啶基、吡啉基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、萘基、喹啉基、异喹啉基、邻苯二嗪基、喹唑啉基、喹喜啉基、喹啉基、咔啉基或萘啉基团，该基团可选择性地被取代；R3是氢原子或氟原子、C1-6-烷基或三氟甲基基团；R4是从呋喃基、吡咯基、噻吩基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、噁二唑基、噻二唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑酮、噁唑烷酮、异噁唑酮、异噁唑烷酮、异噻唑酮、异噻唑烷酮、咪唑酮、咪唑烷酮、吡唑酮、吡唑烷酮、噁二唑酮、噻二唑酮和三唑酮中选择的基团，该基团可选择性地被取代；以盐酸形式或酸的加合盐形式存在。治疗用途。
• An anomalous hydration/dehydration sequence for the mild generation of a nitrile oxide
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Kazuya Kobiro、Hideyuki Kiyoto、Shotaro Hirao、Jun Sawayama、Kazuhiko Saigo、Yoshikazu Okajima、Toshiharu Uehara、Asaka Maki、Masahiro Ariga

  DOI：10.1039/c0ob01005g

  日期：——

  A nitrile oxide containing a carbamoyl group is readily generated upon the treatment of 2-methyl-4-nitro-3-isoxazolin-5(2H)-one with water under mild reaction conditions, even in the absence of special reagents. The obtained nitrile oxide undergoes cycloaddition with dipolarophiles, alkynes and alkenes, to afford the corresponding isoxazol(in)es, which are useful intermediates in the synthesis of polyfunctionalized

  用2-甲基-4-硝基-3-异恶唑啉-5（2 H）-一处理2-甲基-4-硝基-3-异恶唑啉一水在温和的反应条件下，即使没有特殊试剂也是如此。所获得的一氧化二氮与双极性亲和剂，炔烃和烯烃进行环加成反应，得到相应的异恶唑（in），它们是多官能化合物合成中的有用中间体。提出了一种可能的机制，该机制涉及一氧化氮的形成，其涉及异常的水合/脱水序列。还执行了DFT计算以支持该机制。
• Improved generation method for functionalized nitrile oxide
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Toshiharu Uehara、Noriko Asaka、Yasuo Tohda、Masahiro Ariga、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00919-8

  日期：1998.7

  Gentle generation of nitrile oxide bearing a carbamoyl group was performed. 4-Nitro-3-isoxazolin-5-one was treated with dipolarophiles in the mixed solvent () at room temperature to afford cycloadducts in good yields.

  进行了带有氨基甲酰基的一氧化二氮的温和产生。在室温下，用双极性亲和剂在混合溶剂（）中处理4-硝基-3-异恶唑啉-5-酮，以高收率得到环加合物。