methyl 3-(hex-1-yn-1-yl)thiophene-2-carboxylate | 1428144-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 3-(hex-1-yn-1-yl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-hex-1-ynylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1428144-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: MJJAWMPRSOIEPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(hex-1-yn-1-yl)thiophene-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-(hex-1-ynyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  中性条件下对苯醌环化-羰基化 2-炔基伯苯甲酰胺

  摘要：

  钯催化的 2-炔基伯苯甲酰胺1的环化-羰基化反应以良好至中等的收率得到 3-取代的 1-甲氧基异喹啉-4-羧酸甲酯6 。就甲磺酸酯1r而言， 12是通过环化-羰基化-环化级联直接获得的。在微波辐射下，化合物6以良好的产率转化为异喹啉-1(2 H )-酮8 。在甲磺酸酯6q的情况下，以良好的产率获得三环异喹啉酮10 。噻吩-2-甲酰胺衍生物的反应也进展顺利。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02812
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(hex-1-yn-1-yl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩与末端炔烃的Sonogashira偶联及随后的分子内C–N键形成反应可有效合成新型噻吩并[3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮

  摘要：

  在Sonogashira条件下，使用三乙胺或二异丙基胺（PdCl 2（PPh 3）2，CuI）将溴噻吩与末端炔烃偶联，随后将胺或铵加到中间的噻吩基乙炔中，代表了广泛获得噻吩并[[thiono]]的新途径。 3,2- b ]-，[2,3- c ]-和[3,2- c ]吡啶酮在碱性条件下且收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.069

文献信息

• Iodolactonization of 3‐Alkynylthiophene‐2‐Carboxylic and 3‐Alkynylpicolinic Acids for the Synthesis of Fused Heterocycles
  作者：Raffaella Mancuso、Mariangela Novello、Patrizio Russo、Antonio Palumbo Piccionello、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1002/ejoc.202000468

  日期：2020.6.30

  Iodothienopyranones and iodopyranopyrimidinones are obtained under mild reaction conditions (25–40 °C, 2–3 equiv. of I2 and NaHCO3 in MeCN) by iodolactonization of readily available 3‐alkynylthiophene‐2‐carboxylic and 3‐alkynylpicolinic acids, respectively.

  来自简单底物的高附加值碘化稠合杂环：碘噻吩并吡喃并吡喃酮和吡喃并吡喃并吡喃二酮是在温和的反应条件下（25–40°C，MeCN中I 2和NaHCO 3的2-3当量）通过碘化易得的3-炔基噻吩-2-羧酸和3-炔基吡啶甲酸。
• External oxidant-free, ligand-assisted heterogeneous gold-catalyzed C(sp2)–C(sp) cross-coupling of aryldiazonium salts with terminal alkynes
  作者：Boling Song、Jiajia Li、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/d4cy00423j

  日期：——

  triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane, followed by immobilization onto SBA-15 and then the reaction with Me2SAuCl and AgNTf2, respectively, and was characterized by different physico-chemical techniques. In the presence of 5 mol% of Ph3P-SBA-15-AuNTf2 and 20 mol% of 2,2′-bipyridine (bpy) as a ligand, the C(sp2)–C(sp) cross-coupling reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates and terminal alkynes proceeded smoothly

  通过添加(2-(二苯基膦)合成了一种新型介孔二氧化硅SBA-15固定的三苯基膦-金()配合物[Ph 3 P-SBA-15-AuNTf 2 ] )苯基)甲胺转化为三乙氧基(3-异氰酸基丙基)硅烷，固定化到SBA-15上，然后分别与Me 2 SAuCl和AgNTf 2 反应，表征为不同的物理化学技术。在 5 mol% Ph 3 P-SBA-15-AuNTf 2 和 20 mol% 2,2'-联吡啶 (bpy) 作为配体存在下，C四氟硼酸芳基重氮盐与末端炔烃的 (sp 2 )–C(sp) 交叉偶联反应在乙腈中室温下顺利进行，与均相金催化相同，以良好到高产率生成多种芳基炔烃具有广泛的官能团耐受性，包括与经典交叉偶联不相容的芳基碘化物或溴化物。新负载的金()配合物可以通过反应溶液的离心很容易地回收，并重复使用十次以上，其催化活性没有任何显着下降。