Methyl 2-[(4-chlorophenyl)-(4-methylanilino)methyl]prop-2-enoate | 1190586-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(4-chlorophenyl)-(4-methylanilino)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1190586-01-6
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂
• 分子量: 315.799
• InChiKey: GVXGBJRMXMPGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(4-chlorophenyl)-(4-methylanilino)methyl]prop-2-enoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-methylene-1-p-tolylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Direct Synthesis of 3-Methylene-1, 4-diarylazetidin-2-ones and (E)-3-Arylidene-1-phenylazetidin-2-ones Using Baylis–Hillman Derivatives

  摘要：

  在此，我们介绍了一种在叔丁醇钾（KOtBu）促进下直接合成高取代的 α-亚甲基 β-内酰胺和 α-亚芳基 β-内酰胺的方法，其氨基酯中间体来自 Baylis-Hillman 加合物的乙酸盐和溴衍生物。各种 β-内酰胺都是一步合成的，而且收率很高。

  DOI：

  10.1071/ch13382
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)-羟基甲基]-丙烯酸甲酯 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 2-[(4-chlorophenyl)-(4-methylanilino)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮类的无过渡金属级联合成：迈克尔受体通过与烯类的烯类反应进行反应

  摘要：

  描述了一种新颖的“一锅”芳烃转化，该转化可提供各种4-喹诺酮衍生物，而无需借助过渡金属催化。Arynes与aza-Morita–Baylis–Hillman（AMBH）加合物通过级联序列反应，涉及插入/环化/烯反应过程，从而在温和的反应条件下以高收率提供高产的4-喹诺酮类化合物。本质上，在α，β不饱和酮的β碳反应性的极性转换已经由逆电子需求芳炔-烯反应来实现，以提供Ç -arylated产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01830

文献信息

• Accelerated Amination of Baylis–Hillman Acetates Under Ultrasound Irradiation
  作者：Shao-Qin Ge、Yun-Yu Hua、Min Xia

  DOI：10.1080/00397910903219310

  日期：2010.6.16

  The amination of the Baylis-Hillman acetates with primary amines can be dramatically promoted with improved yields and shortened reaction time under ultrasound irradiation. The selected aromatic, heteroaromatic, and aliphatic amines were investigated as the effective candidates for the sonochemical transformation.
• Transition-Metal-Free Cascade Synthesis of 4-Quinolones: Umpolung of Michael Acceptors via Ene Reaction with Arynes
  作者：R. Santhosh Reddy、Chandraiah Lagishetti、I. N. Chaithanya Kiran、Hengyao You、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01830

  日期：2016.8.5

  adducts through a cascade sequence involving an insertion/cyclization/ene reaction process to afford 4-quinolones in high yields with a broad substrate scope under mild reaction conditions. Essentially, an umpolung of reactivity at the β carbon of α,β-unsaturated ketone has been achieved by an inverse electron demand aryne–ene reaction to provide a C-arylated product.

  描述了一种新颖的“一锅”芳烃转化，该转化可提供各种4-喹诺酮衍生物，而无需借助过渡金属催化。Arynes与aza-Morita–Baylis–Hillman（AMBH）加合物通过级联序列反应，涉及插入/环化/烯反应过程，从而在温和的反应条件下以高收率提供高产的4-喹诺酮类化合物。本质上，在α，β不饱和酮的β碳反应性的极性转换已经由逆电子需求芳炔-烯反应来实现，以提供Ç -arylated产物。
• A Simple and Direct Synthesis of 3-Methylene-1, 4-diarylazetidin-2-ones and (E)-3-Arylidene-1-phenylazetidin-2-ones Using Baylis–Hillman Derivatives
  作者：Manickam Bakthadoss、Jayakumar Srinivasan、Raman Selvakumar

  DOI：10.1071/ch13382

  日期：——

  Herein we describe a direct method, promoted by potassium tert-butoxide (KOtBu), for the synthesis of highly substituted α-methylene β-lactams and α-arylidene β-lactams from the amino ester intermediates derived from the acetates and bromo derivatives of the Baylis–Hillman adducts. A variety of β-lactams was synthesized in a single step with good yields.

  在此，我们介绍了一种在叔丁醇钾（KOtBu）促进下直接合成高取代的 α-亚甲基 β-内酰胺和 α-亚芳基 β-内酰胺的方法，其氨基酯中间体来自 Baylis-Hillman 加合物的乙酸盐和溴衍生物。各种 β-内酰胺都是一步合成的，而且收率很高。