p-bromobenzenesulphonamide bicyclo<4.1.0>hep-2-en-1-ylmethanamine | 83053-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-bromobenzenesulphonamide bicyclo<4.1.0>hep-2-en-1-ylmethanamine
• 英文别名: N-(1-bicyclo[4.1.0]hept-2-enylmethyl)-4-bromobenzenesulfonamide
• CAS: 83053-77-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 342.257
• InChiKey: RGUGHPREMSZDGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyanobicyclo<4.10>hept-2-ene 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 p-bromobenzenesulphonamide bicyclo<4.1.0>hep-2-en-1-ylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  2-氰基双环[2.2.1]庚-2-烯的光重排。观察 1,2- 和 1,3-sigmatropic 偏移

  摘要：

  2-氰基双环[2.2.1]庚-2-烯（2-氰基降冰片烯，4）在己烷中的辐照，在汞蒸气灯的全弧光下，得到重排产物1-氰基双环[4.1.0]庚-2 -烯5和7-氰基三环[4.1.0.03.7]庚烷6的比例为20:1。这些产品通过制备型 vpc 进行分离。通过单晶X射线分析确定主要产物5的结构。用氢化铝锂还原 5 得到相应的伯胺，将其转化为对溴苯磺酰胺 9，熔点 150-151 °C，从乙醇-水中得到单晶。描述了晶体和分子结构。次要产物6被氢化得到7-氰基双环[2.2。1]庚烷。5 和 6 的形成可能分别涉及协同的 σ2s + π2s 和 σ2a + π2a 过程，这是光化学允许的。

  DOI：

  10.1139/v82-226

文献信息

• AKETAR, I. A.;MCCULLOUGH, J. J.;VAITEKUNAS, S.;FAGGIANI, R.;LOCK, C. J. L+, CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 13, 1657-1663
  作者：AKETAR, I. A.、MCCULLOUGH, J. J.、VAITEKUNAS, S.、FAGGIANI, R.、LOCK, C. J. L+

  DOI：——

  日期：——
• Photorearrangement of 2-cyanobicyclo[2.2.1]hept-2-ene. Observation of 1,2- and 1,3-sigmatropic shifts
  作者：Ikbal A. Akhtar、John J. McCullough、Susan Vaitekunas、Romolo Faggiani、Colin J. L. Lock

  DOI：10.1139/v82-226

  日期：1982.7.1

  the corresponding primary amine, which was converted to the p-bromobenzenesulfonamide 9, mp 150–151 °C, which gave single crystals from ethanol–water. The crystal and molecular structures are described. The minor product 6 was hydrogenated to give 7-cyanobicyclo[2.2. 1]heptane. Formation of 5 and 6 may involve concerted σ2s + π2s and σ2a + π2a processes respectively, which are photochemically allowed

  2-氰基双环[2.2.1]庚-2-烯（2-氰基降冰片烯，4）在己烷中的辐照，在汞蒸气灯的全弧光下，得到重排产物1-氰基双环[4.1.0]庚-2 -烯5和7-氰基三环[4.1.0.03.7]庚烷6的比例为20:1。这些产品通过制备型 vpc 进行分离。通过单晶X射线分析确定主要产物5的结构。用氢化铝锂还原 5 得到相应的伯胺，将其转化为对溴苯磺酰胺 9，熔点 150-151 °C，从乙醇-水中得到单晶。描述了晶体和分子结构。次要产物6被氢化得到7-氰基双环[2.2。1]庚烷。5 和 6 的形成可能分别涉及协同的 σ2s + π2s 和 σ2a + π2a 过程，这是光化学允许的。