2-{4-[4-(4-[4-(6-morpholinobenzimidazol-2-yl)phenoxy]butyl)piperazino]butyl}naphthalimide | 1186385-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{4-[4-(4-[4-(6-morpholinobenzimidazol-2-yl)phenoxy]butyl)piperazino]butyl}naphthalimide
• 英文别名: 2-{4-[4-(4-[4-(6-morpholino-2-benzimidazolyl)phenoxy]butyl)piperazino]butyl}naphthalimide；2-{4-[4-(4-{4-[6-morpholino-1H-benzo[d]imidazole-2-yl]phenoxy}butyl)piperazino]butyl}-2,3-dione；2-[4-[4-[4-[4-(6-morpholin-4-yl-1H-benzimidazol-2-yl)phenoxy]butyl]piperazin-1-yl]butyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1186385-94-3
• 化学式: C₄₁H₄₆N₆O₄
• 分子量: 686.854
• InChiKey: INRUQJPTZWXKRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromobutyl)-1,8-naphthalimide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 2-{4-[4-(4-[4-(6-morpholinobenzimidazol-2-yl)phenoxy]butyl)piperazino]butyl}naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Pharmacophore Design and Synthesis of Naphthalimide– Benzimidazole Conjugates as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  萘咪唑-苯并咪唑缀合物使用两种不同类型的间隔单元制备；一种是简单的烷烃链，另一种是具有可变烷基侧链的取代哌嗪基团。每组缀合物的体外抗癌活性进行了评估，化合物14a、14b和20c发现对多种癌细胞系表现出显著活性。特别是化合物14a在中枢神经系统（SNB-75）和白血病（K-562）细胞系中分别显示出0.02 μM和0.49 μM的显著抗癌活性。化合物14b在黑色素瘤（MAME-3M）细胞系中显示出明显活性，GI50值为0.09 μM。化合物20c对白血病细胞系也表现出选择性，GI50值高达0.21 μM，并且具有良好的广谱细胞毒性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140915221955

文献信息

• [EN] NOVEL NAPTHALIMIDE-BENZIMIDAZOLE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX HYBRIDES DE NAPHTALIMIDE-BENZIMIDAZOLE COMME AGENTS ANTITUMORAUX POTENTIELS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009110000A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention provides the compounds of general formula 5 and 9 useful as potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides the process for preparation of napthalimide-benzimidazole hybrids of general formula 5 and 9, n - 1-2, R = n-methylpiperazine or morpholine (Formula 9), wherein: n = 2-3, m = 2-3 and R = n-methylpiperazine or morpholine.

  本发明提供了通式5和9的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系肿瘤药剂。本发明还提供了制备通式5和9的萘酰亚胺-苯并咪唑杂合物的方法，其中：n = 2-3，m = 2-3，R = n-甲基哌嗪或吗啉（通式9）。