4-{4-[4-(4-[2-naphthalimido]butyl)piperazino]butoxy}benzaldehyde | 1186386-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-{4-[4-(4-[2-naphthalimido]butyl)piperazino]butoxy}benzaldehyde
• 英文别名: 4-[4-[4-[4-(1,3-Dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)butyl]piperazin-1-yl]butoxy]benzaldehyde；4-[4-[4-[4-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)butyl]piperazin-1-yl]butoxy]benzaldehyde
• CAS: 1186386-00-4
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₄
• 分子量: 513.637
• InChiKey: MCNJWUFRYQRCHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[4-(4-[2-naphthalimido]butyl)piperazino]butoxy}benzaldehyde 、 4-吗啉苯-1,2-二胺 在 sodium pyrosulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到2-{4-[4-(4-[4-(6-morpholinobenzimidazol-2-yl)phenoxy]butyl)piperazino]butyl}naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Pharmacophore Design and Synthesis of Naphthalimide– Benzimidazole Conjugates as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  萘咪唑-苯并咪唑缀合物使用两种不同类型的间隔单元制备；一种是简单的烷烃链，另一种是具有可变烷基侧链的取代哌嗪基团。每组缀合物的体外抗癌活性进行了评估，化合物14a、14b和20c发现对多种癌细胞系表现出显著活性。特别是化合物14a在中枢神经系统（SNB-75）和白血病（K-562）细胞系中分别显示出0.02 μM和0.49 μM的显著抗癌活性。化合物14b在黑色素瘤（MAME-3M）细胞系中显示出明显活性，GI50值为0.09 μM。化合物20c对白血病细胞系也表现出选择性，GI50值高达0.21 μM，并且具有良好的广谱细胞毒性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140915221955
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromobutyl)-1,8-naphthalimide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 4-{4-[4-(4-[2-naphthalimido]butyl)piperazino]butoxy}benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hybrid Pharmacophore Design and Synthesis of Naphthalimide– Benzimidazole Conjugates as Potential Anticancer Agents

  摘要：

  萘咪唑-苯并咪唑缀合物使用两种不同类型的间隔单元制备；一种是简单的烷烃链，另一种是具有可变烷基侧链的取代哌嗪基团。每组缀合物的体外抗癌活性进行了评估，化合物14a、14b和20c发现对多种癌细胞系表现出显著活性。特别是化合物14a在中枢神经系统（SNB-75）和白血病（K-562）细胞系中分别显示出0.02 μM和0.49 μM的显著抗癌活性。化合物14b在黑色素瘤（MAME-3M）细胞系中显示出明显活性，GI50值为0.09 μM。化合物20c对白血病细胞系也表现出选择性，GI50值高达0.21 μM，并且具有良好的广谱细胞毒性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140915221955

文献信息

• [EN] NOVEL NAPTHALIMIDE-BENZIMIDAZOLE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX HYBRIDES DE NAPHTALIMIDE-BENZIMIDAZOLE COMME AGENTS ANTITUMORAUX POTENTIELS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009110000A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention provides the compounds of general formula 5 and 9 useful as potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides the process for preparation of napthalimide-benzimidazole hybrids of general formula 5 and 9, n - 1-2, R = n-methylpiperazine or morpholine (Formula 9), wherein: n = 2-3, m = 2-3 and R = n-methylpiperazine or morpholine.

  本发明提供了通式5和9的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系肿瘤药剂。本发明还提供了制备通式5和9的萘酰亚胺-苯并咪唑杂合物的方法，其中：n = 2-3，m = 2-3，R = n-甲基哌嗪或吗啉（通式9）。
• NOVEL NAPTHALIMIDE-BENZIMIDAZOLE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTITUMOR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US20110166346A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention provides the compounds of general formula 5 and 9 useful as potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides the process for preparation of napthalimide-benzimidazole hybrids of general formula 5 and 9, n-1-2, R=n-methylpiperazine or morpholine (Formula 9), wherein: n=2-3, m=2-3 and R=n-methylpiperazine or morpholine.
• US8288387B2
  申请人：——

  公开号：US8288387B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• Hybrid Pharmacophore Design and Synthesis of Naphthalimide– Benzimidazole Conjugates as Potential Anticancer Agents
  作者：Ahmed Kamal、Pogula Kumar、Mohammed Khan、Bobburi Sheshadri、Olepu Srinivas

  DOI：10.2174/1570180811666140915221955

  日期：2015.3.24

  Naphthalimide-benzimidazole conjugates were prepared using two different types of spacer units; either a simple alkane chain or a substituted piperazine moiety with variable alkyl side chains. Each set of conjugates was evaluated for their in vitro anticancer activity, and compounds 14a, 14b and 20c were found to exhibit significant activity against a number of cancer cell lines. In particular, compound 14a showed remarkable anticancer activity with GI50 values of 0.02 μM and 0.49 μM against central nervous system (SNB-75) and leukemia (K-562) cell lines, respectively. Compound 14b showed noticeable activity against melanoma (MAME-3M) cell line with GI50 value 0.09 μM. Compound 20c also displayed selectivity against leukemia cell lines with GI50 values up to 0.21 μM as well as appreciable broad-spectrum cytotoxicity.

  萘咪唑-苯并咪唑缀合物使用两种不同类型的间隔单元制备；一种是简单的烷烃链，另一种是具有可变烷基侧链的取代哌嗪基团。每组缀合物的体外抗癌活性进行了评估，化合物14a、14b和20c发现对多种癌细胞系表现出显著活性。特别是化合物14a在中枢神经系统（SNB-75）和白血病（K-562）细胞系中分别显示出0.02 μM和0.49 μM的显著抗癌活性。化合物14b在黑色素瘤（MAME-3M）细胞系中显示出明显活性，GI50值为0.09 μM。化合物20c对白血病细胞系也表现出选择性，GI50值高达0.21 μM，并且具有良好的广谱细胞毒性。