(1R,3S,4S)-2-[(S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2,2,1]hept-5-ene-3-carboxylic acid ethyl ester | 1290538-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4S)-2-[(S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2,2,1]hept-5-ene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,3S,4S)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 1290538-90-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: WPVULUCPUMGINO-UKMLZYKCSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-2-[(S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2,2,1]hept-5-ene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,3S,4R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-3-(azidomethyl)-2-azabicyclo[2,2,1]heptane
  参考文献：
  名称：

  New 2-azanorbornyl derivatives: chiral (N,N)-donating ligands for asymmetric catalysis

  摘要：

  New chiral 2-azanorbornane derivatives were prepared and used as (N,N)-donating ligands in a copper-catalyzed Henry reaction yielding up to 62% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.011
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 环戊二烯 生成 (1R,3S,4S)-2-[(S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2,2,1]hept-5-ene-3-carboxylic acid ethyl ester 、 (1R,3R,4S)-2-<(1S)-phenylethyl>-2-aza-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型手性桥连氮杂环丙烷：2-氮杂硼烷-3-基甲醇的立体选择性环扩展

  摘要：

  2-三氮杂硼烷-3-基甲醇在光延或甲磺酰化条件下与各种亲核试剂的反应导致一系列手性桥连的氮杂环庚烷，其C-4的构型取决于起始醇的构型。通过叠氮基中间体发生了高产立体选择性环扩环至新型2-氮杂双环[3.2.1]辛烷系统，这些中间体是通过亲核性攻击在取代度更高的碳上特异性打开的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.028

文献信息

• [EN] 2-CYANOPYRROLIDINECARBOXAMIDES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSE 2-CYANOPYRROLIDINECARBOXAMIDE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2005042533A3

  公开（公告）日：2005-09-01
• Waldmann, Herbert; Braun, Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 1045 - 1048
  作者：Waldmann, Herbert、Braun, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• An enantiopure diselenide based on a chiral bicyclic backbone—synthesis and configuration assignment
  作者：Karolina Kamińska、Elżbieta Wojaczyńska、Claudio Santi、Luca Sancineto、Marianna Francesca Pensa、Andrzej Kochel、Robert Wieczorek、Jacek Wojaczyński、Gauthier Slupski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.08.008

  日期：2017.10

  An enantiomerically pure diselenide containing two chiral bicyclic subunits was prepared from the respective halides. The stereochemical outcome of the reaction was established via NMR spectroscopy and X-ray diffraction measurements. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.