1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodo-5-decene | 158750-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodo-5-decene
• 英文别名: 1,1,1,2,2,3,3,4,4-Nonafluoro-6-iododec-5-ene；1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iododec-5-ene
• CAS: 158750-93-7
• 化学式: C₁₀H₁₀F₉I
• 分子量: 428.08
• InChiKey: FOSSNNCPAUONPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺 、 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodo-5-decene 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5-heptafluoropropyl-7-butyl-2,3-dihydro-1H-[1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 5-Perfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,4-diazepines from 1-Perfluoroalkyl-2-iodoethylenes

  摘要：

  描述了一种使用容易获得的起始原料合成 5-全氟烷基-2,3-二氢-1,4-二氮杂卓的新方法。由全氟烷基碘与炔烃反应得到的1-全氟烷基-2-碘乙烯与乙二胺在温和条件下反应得到标题化合物，收率良好。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41062
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 1-己炔 在 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodo-5-decene
  参考文献：
  名称：

  以 (NH4)2CO3 作为 NH2 和 NH 源水促进脱氟合成氟烷基化 1,5-二氮杂戊二烯

  摘要：

  在无过渡金属条件下，开发了AH 2 O促进和(NH 4 ) 2 CO 3促进的氟代烷基烯烃的脱碘胺化和脱氟亚胺化反应。以优异的Z选择性和良好的官能团耐受性获得了结构重要的氟烷基化 1,5-二氮杂戊二烯。该方法的多功能性在从所得产物合成有价值的有机氟化物中得到了证明。与传统的合成方法相比，可以避免一些明显的限制，包括蒸馏纯化、多步骤操作、苛刻的反应条件、水分排除以及有毒/敏感试剂的使用。该反应成功的关键是使用(NH 4 ) 2 CO 3作为市售、廉价、低毒、高效的NH 2 /NH源和水作为C(sp 3 )–F键断裂发起人。此外，全氟烷基取代基对底物独特的氟效应对于提高反应效率也至关重要。

  DOI：

  10.1039/d3gc03717g

文献信息

• Perfluoroalkyl-Chalcogenation of Alkynes
  作者：Yasufumi Ueda、Masatomi Kanai、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2273

  日期：1994.8

  perfluoroalkyl-sulfenylation and perfluoroalkyl-selenation were less effective. The perfluoroalkyl-telluration proceeds mainly via both SRN1 process and photochemical addition of the in situ formed perfluoroalkyl phenyl telluride (RfTePh). The efficiency of the chalcogenolate anions for perfluoroalkyl-chalcogenation was found to be the order of PhS− < PhSe− < PhTe−.

  炔烃的全氟烷基碲化作用已通过 (PhTe)2-NaBH4-RfX 系统在低温（-40、-80 或 -100°C）下进行，得到 2-（全氟烷基）乙烯基碲化物。同时，全氟烷基-亚磺酰化和全氟烷基-硒化效果较差。全氟烷基碲化主要通过 SRN1 过程和原位形成的全氟烷基苯基碲化物 (RfTePh) 的光化学加成进行。发现硫属元素阴离子用于全氟烷基硫属元素化的效率顺序为 PhS- < PhSe- < PhTe-。
• Pd-Catalyzed Stereoselective Carboperfluoroalkylation of Alkynes
  作者：Zhaodong Li、Andrés García-Domínguez、Cristina Nevado

  DOI：10.1021/jacs.5b07432

  日期：2015.9.16

  A Pd-catalyzed three component reaction involving terminal alkynes, boronic acids, and perfluoralkyl iodides is presented here. Trisubstituted perfluoro-alkenes can be obtained in a highly regio- and stereocontrolled manner by the simultaneous addition of both aryl and CnFm groups across the triple bond in a radical-mediated process. The reaction is operationally simple offering a broad scope and functional group tolerance.