tert-butyl (4R)-4-[1-(morpholine-4-carbonyl)indole-3-carbonyl]-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate | 1026893-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-[1-(morpholine-4-carbonyl)indole-3-carbonyl]-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1026893-50-4
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₅S
• 分子量: 522.625
• InChiKey: GIOAPGBEODPEGL-OWJIYDKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[1-(morpholine-4-carbonyl)indole-3-carbonyl]-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到(2RS,4R)-1-(1-morpholinocarbonyl)-3-<2-(3-pyridinyl)thiazolidin-4-oyl>indole
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷丁-4-oyl）吲哚，一系列新的血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm00039a015
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[1-(morpholine-4-carbonyl)indole-3-carbonyl]-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷丁-4-oyl）吲哚，一系列新的血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm00039a015