methyl (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-{(S)-3-isopropyl-4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-2-oxopiperazin-1-yl}propanoate | 1613043-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-{(S)-3-isopropyl-4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-2-oxopiperazin-1-yl}propanoate
• CAS: 1613043-99-4
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₇S
• 分子量: 528.586
• InChiKey: VEVVNHPWYRADTN-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  142.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-{(S)-3-isopropyl-4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-2-oxopiperazin-1-yl}propanoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-N-(2-amino-2-oxoethyl)-3-(1H-indol-3-yl)-2-{(S)-3-isopropyl-4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-2-oxopiperazin-1-yl}propanamide
  参考文献：
  名称：

  Helicokin I 受体结合的结构先决条件，一种来自 Helicoverpa zea 的利尿昆虫神经肽

  摘要：

  在昆虫中，肌肉活动或水平衡等基本生理过程由神经肽控制。然而，由于它们的代谢不稳定性和不利的理化特性，肽不适合作为作物保护剂。Helicokinin I 是一种棉花害虫 Helicoverpa zea 的利尿神经肽，是设计神经肽模拟物的最有希望的目标。合成了几种含有支架的螺旋藻素类似物，这些支架具有不同的刚性和 N 和 C 端肽链的不同方向，并测试了受体结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301773
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methyl-2-(2-nitrophenylsulfonamido)butanoic acid 在 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-{(S)-3-isopropyl-4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-2-oxopiperazin-1-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Helicokin I 受体结合的结构先决条件，一种来自 Helicoverpa zea 的利尿昆虫神经肽

  摘要：

  在昆虫中，肌肉活动或水平衡等基本生理过程由神经肽控制。然而，由于它们的代谢不稳定性和不利的理化特性，肽不适合作为作物保护剂。Helicokinin I 是一种棉花害虫 Helicoverpa zea 的利尿神经肽，是设计神经肽模拟物的最有希望的目标。合成了几种含有支架的螺旋藻素类似物，这些支架具有不同的刚性和 N 和 C 端肽链的不同方向，并测试了受体结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301773