(R)-2-allyl-(N-benzyloxycarbonyl) pyrrolidine | 197230-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-allyl-(N-benzyloxycarbonyl) pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2R)-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 197230-34-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: DCBMOGBWMXETKH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-allyl-(N-benzyloxycarbonyl) pyrrolidine 在 原乙酸三甲酯 、 potassium osmate(VI) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 乙酰溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,2'R)-1-[N(1')-methylpyrrolidin-2'-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  2-（2-羟丙基）吡咯烷酮的所有四个异构体通过迭代不对称二羟基化反应的新合成，引起对映体增强

  摘要：

  通过末端烯烃5的不对称二羟基化（AD）制备的2-（2-丙烯基）吡咯烷7（75-84％ee）的两个对映体都进行第二次AD，以提供所有四个立体异构体2-（2-羟丙基）对映体增强（> 98％ee）的吡咯烷8。从8开始，证实了几种2-（2-羟丙基）吡咯烷生物碱的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00348-0
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-2-allyl-(N-benzyloxycarbonyl) pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of (+)-hygroline and (+)-pseudohygroline via Keck allylation and CBS reduction

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-hygroline and (+)-pseudohygroline has been achieved in high optical purity (98% ee) from readily available 1,4-butanediol. The synthesis strategy employs a Keck allylation, CBS reduction, and Wacker oxidation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.012

文献信息

• Natural Tetraponerines: A General Synthesis and Antiproliferative Activity
  作者：Irene Bosque、Jose C. Gonzalez-Gomez、María Isabel Loza、José Brea

  DOI：10.1021/jo500446f

  日期：2014.5.2

  A stereocontrolled general methodology to access all natural tetraponerines from (+)-T1 to (+)-T8 is detailed. Two consecutive indium-mediated aminoallylations with the appropriate enantiomer of chiral N-tert-butylsulfinamide and a thermodynamic control at the aminal stereocenter allow the formation of each natural tetraponerine with excellent stereoselectivity. The use of 4-bromobutanal in the first aminoallylation leads to the formation of 5-6-5 tetraponerines, while 5-bromopentanal is required to build the scaffold of 6-6-5 tetraponerines. A cross-metathesis reaction of the second aminoallylation product with cis-3-hexene is used to elongate the side chain up to 5 carbons so as to prepare the tetraponerines T5 to T8. The anticancer activity of these heavier tetraponerines against four different carcinoma human cell lines is examined, observing a promising cytotcodc activity of (+)-T7 against breast carcinoma cell line MCF-7.