6-methoxycoumarin-3-carboxylic acid chloride | 72973-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxycoumarin-3-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride；6-Methoxy-2-oxochromene-3-carbonyl chloride
• CAS: 72973-50-3
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄
• 分子量: 238.627
• InChiKey: PNSDUYUCZLWUBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxycoumarin-3-carboxylic acid chloride 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化合物、前記化合物を含む酸発生剤、フォトレジスト、及び前記フォトレジストを使用した電子デバイスの製造方法

  摘要：

  【課題】ｈ線とｉ線の両方に対して感光性を有し、ｈ線とｉ線の何れの光を照射しても、容易に分解して強酸であるスルホン酸を発生する新規の化合物を提供する。【解決手段】本願の化合物（１）は、下記式（１）で表される。下記式（１）中、Ｒ1～Ｒ3は同一又は異なって、置換基を有していても良い炭化水素基を示す。 また、本願の化合物（１）は、ｈ線のモル吸光係数が、例えば１００（ｍＬ／ｇ・ｃｍ）以上である。また、２５℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートへの溶解度は、例えば５重量％以上である。【化１】 TIFF 2023014435000018.tif 42 154 【選択図】なし

  公开号：

  JP2023014435A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 哌啶 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methoxycoumarin-3-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  含有单环单萜的新型香豆素-喹啉酰胺作为潜在SDH抑制剂的合成、生物活性和分子对接

  摘要：

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）广泛用于植物抗真菌剂。为了打破耐药障碍，以天然樟脑或天然薄荷醇为先导化合物，设计合成了一系列含有单环单萜的新型香豆素-喹啉酰胺SDHI衍生物，并通过FT-IR、H NMR、C NMR和HRMS对其结构进行了表征。 。体外抗真菌活性测试结果表明，目标化合物对大多数植物病原真菌均具有抑制活性，特别是对 和 ，优于其他真菌。其中，化合物 和 比市售杀菌剂三环唑表现出更好的抑制效果，EC分别为16.90 mg/L和27.09 mg/L。在此基础上，采用离体叶试验进一步探讨化合物对植物体内水稻纹枯病的治疗和预防作用。体内抗真菌活性试验结果表明，化合物略优于阳性对照，与嘧菌酯的防治效果接近。更重要的是，这些更具生物活性的化合物并没有影响豇豆种子的发芽，也没有影响正常人体肝细胞和肾细胞的生长。分子对接实验表明，二乙氨基的引入可以促进目标化合物酰胺键上的氢原子与Tyr91残基

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138785

文献信息

• Coumarins as factor XIIa inhibitors: Potency and selectivity improvements using a fragment-based strategy
  作者：Clara Davoine、Amandine Traina、Jonathan Evrard、Steve Lanners、Marianne Fillet、Lionel Pochet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115636

  日期：2023.11

  a major part of the association energy. From the screening, we selected fragments displaying a micromolar activity and studied their selectivity on other serine proteases. Then, these fragments were merged to our coumarin templates, leading to the generation of nanomolar inhibitors. The mechanism of inhibition was further studied by mass spectrometry demonstrating the covalent binding through the formation

  之前，我们描述了 XIIa 因子的弱香豆素抑制剂，这是人工表面诱导的血栓形成和各种炎症性疾病的有希望的靶标。在这项工作中，我们使用基于片段的药物发现方法来改进我们的香豆素系列。首先，我们筛选了 S1 口袋的约 200 个片段。胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶（例如因子 XIIa）的 S1 口袋高度保守，并且已知驱动大部分缔合能量。通过筛选，我们选择了具有微摩尔活性的片段，并研究了它们对其他丝氨酸蛋白酶的选择性。然后，这些片段被合并到我们的香豆素模板中，从而产生纳摩尔抑制剂。通过质谱法进一步研究了抑制机制，证明了通过形成酰基酶复合物的共价结合。在血浆中测试了最有效的化合物，以评估其在凝血试验中的稳定性和功效。它的血浆半衰期为 1.9 小时，并且对内源性凝血途径比外源性凝血途径具有良好的选择性。
• Selective carbonic anhydrase IX and XII inhibitors based around a functionalized coumarin scaffold
  作者：Bader I. Huwaimel、Sravan K. Jonnalagadda、Shirisha Jonnalagadda、Shikha Kumari、Alessio Nocentini、Claudiu T. Supuran、Paul C. Trippier

  DOI：10.1002/ddr.22049

  日期：——

  potent and selective CA inhibitors. Selected compounds show significant activity and selectivity over CA I and CA II to target the tumor-associated CA IX and CA XII with high inhibition activity at the single digit nanomolar level. Twelve compounds were identified to be more potent compared with acetazolamide (AAZ) control to inhibit CA IX while one was also more potent than AAZ to inhibit CA XII. Compound

  抑制特定碳酸酐酶 (CA) 是开发癌症靶向药物的有效策略。 CA亚型IX和XII在各种人类实体瘤中过度表达，其中它们在调节细胞外肿瘤酸化、增殖和进展中发挥关键作用。设计、合成了一系列基于香豆素支架的新型磺胺类药物，并作为有效的选择性 CA 抑制剂进行表征。所选化合物显示出比 CA I 和 CA II 显着的活性和选择性，可靶向肿瘤相关的 CA IX 和 CA XII，并在个位数纳摩尔水平上具有高抑制活性。与乙酰唑胺 (AAZ) 对照相比，12 种化合物被鉴定为更有效地抑制 CA IX，同时其中一种化合物也比 AAZ 更有效地抑制 CA XII。化合物18f （CA 的 I、II、IX 和 XII 的 Ki 值分别为 955 nM、515 nM、21 nM 和 5 nM）被强调为一种新型 CA IX 和 XII 抑制剂，有待进一步开发。
• Synthesis, selective anti-Helicobacter pylori activity, and cytotoxicity of novel N-substituted-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamides
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori、Daniela Rivanera、Alessandra Zicari、M. Maddalena Scaltrito、Francesca Sisto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.048

  日期：2010.8

  N-substituted-3-carboxamido-coumarin derivatives were prepared and evaluated for selective antibacterial activity against 20 isolates of Helicobacter pylori clinical strains, including five metronidazole resistant ones. Some of them possessed the best activity against H. pylori metronidazole resistant strains with MIC values lower than the drug reference (metronidazole). Furthermore, anti-inflammatory activity through the inhibition of the IL-8 production was investigated. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Inhibition of acetylcholinesterase by chromophore-linked fluorophosphonates
  作者：Lilu Guo、Alirica I. Suarez、Michael R. Braden、John M. Gerdes、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.007

  日期：2010.2

  Fluorophosphonate (FP) head groups were tethered to a variety of chromophores (C) via a triazole group and tested as FPC inhibitors of recombinant mouse (rMoAChE) and electric eel (EEAChE) acetylcholinesterase. The inhibitors showed bimolecular inhibition constants (k(i)) ranging from 0.3 x 10(5) M-1 min(1) to 10.4 x 10(5) M-1 min(1). When tested against rMoAChE, the dansyl FPC was 12.5-fold more potent than the corresponding inhibitor bearing a Texas Red as chromophore, whereas the Lissamine and dabsyl chromophores led to better anti-EEAChE inhibitors. Most inhibitors were equal or better inhibitors of rMoAChE than EEAChE. 3-Azidopropylfluorophosphonate, which served as one of the FP head groups, showed excellent inhibitory potency against both AChE's (congruent to 1 x 10(7) M-1 min(1)) indicating, in general, that addition of the chromophore reduced the overall anti-AChE activity. Covalent attachment of the dabsyl-FPC analog to rMoAChE was demonstrated using size exclusion chromatography and spectroscopic analysis, and visualized using molecular modeling. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.