(+)-(4S,8R,10S)-10-((benzyloxy)methoxy)-4-hydroxy-8-methyltridec-12-en-6-one | 1073528-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(4S,8R,10S)-10-((benzyloxy)methoxy)-4-hydroxy-8-methyltridec-12-en-6-one
• 英文别名: (4S,8R,10S)-4-hydroxy-8-methyl-10-(phenylmethoxymethoxy)tridec-12-en-6-one
• CAS: 1073528-79-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: KQJKNCVRIIBCSQ-VCOUNFBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,8R,10S)-10-((benzyloxy)methoxy)-4-hydroxy-8-methyltridec-12-en-6-one 、 苯甲醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(+)-(4S,6S,8S,10S)-10-((benzyloxy)methoxy)-6-hydroxy-8-methyltridec-12-en-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  简明的对映选择性全合成新醚内酯大内酯，通过醚转移突出显示。

  摘要：

  以最长的线性顺序仅用14个步骤即可完成新pelolide大内酯的简明总合成，从市售材料中总共可完成15个步骤。通过成功地利用醚转移方法和自由基环化反应来直接建立四氢吡喃核心的必要立体化学，突出了本发明的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol802254z
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-1-(phenylthio)pentan-2-ol 、 (+)-(3R,5S)-5-((benzyloxy)methoxy)-N-methoxy-N,3-dimethyloct-7-enamide 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 LiDBB 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到(+)-(4S,8R,10S)-10-((benzyloxy)methoxy)-4-hydroxy-8-methyltridec-12-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  简明的对映选择性全合成新醚内酯大内酯，通过醚转移突出显示。

  摘要：

  以最长的线性顺序仅用14个步骤即可完成新pelolide大内酯的简明总合成，从市售材料中总共可完成15个步骤。通过成功地利用醚转移方法和自由基环化反应来直接建立四氢吡喃核心的必要立体化学，突出了本发明的合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol802254z

文献信息

• Concise Enantioselective Total Synthesis of Neopeltolide Macrolactone Highlighted by Ether Transfer
  作者：Rendy Kartika、Thomas R. Gruffi、Richard E. Taylor

  DOI：10.1021/ol802254z

  日期：2008.11.6

  A concise total synthesis of neopeltolide macrolactone has been accomplished in 14 steps in the longest linear sequence, 15 steps overall from commercially available materials. The present synthesis was highlighted by successful exploitation of ether transfer methodology and a radical cyclization reaction to directly establish the requisite stereochemistry of the tetrahydropyran core.

  以最长的线性顺序仅用14个步骤即可完成新pelolide大内酯的简明总合成，从市售材料中总共可完成15个步骤。通过成功地利用醚转移方法和自由基环化反应来直接建立四氢吡喃核心的必要立体化学，突出了本发明的合成方法。