(R)-三唑酮 | 73804-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (R)-三唑酮
• 英文名称: (-)-triadimefon
• 英文别名: 2-Butanone, 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-, (1R)-；(1R)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one
• CAS: 73804-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 293.753
• InChiKey: WURBVZBTWMNKQT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-三唑酮 以 水 为溶剂， 生成 三唑酮
  参考文献：
  名称：

  表征三唑酮消旋动力学和机理的综合实验和计算方法

  摘要：

  手性分子的对映异构体通常表现出不同的药代动力学和毒性，这在评估生物学和环境的命运以及对人类和环境的潜在风险时可能会带来很大的不确定性。然而，人们对外消旋作用（一种对映异构体不可逆转化为外消旋混合物）和对映异构化（一种对映异构体可逆转化为另一种对映异构体）的了解很少。为了更好地了解这些过程，我们研究了在土壤，水和有机溶剂中经历消旋作用的手性杀菌剂三唑酮。核磁共振（NMR）和气相色谱/质谱（GC / MS）技术用于测量H中三唑酮的对映异构化和外消旋化速率，氘同位素效应和活化能2 O和d 2 O.从这些结果我们能够确定的是：1）三唑酮的α羰基碳是反应部位; 2）裂解C–H（C–D）键是决定速率的步骤; 3）反应是碱催化的；4）反应可能涉及对称中间体。理论水平的B3LYP / 6–311 + G **用于计算优化的几何结构，谐波振动频率，自然种群分析以及三唑酮在水中的内在反应坐标，并假设了三种消旋

  DOI：

  10.1002/chir.22622
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-4-yl)butanol-2 生成 (R)-三唑酮
  参考文献：
  名称：

  LI, ZHENGMING;DONG, LIWEN;LI, GUOWEI;ZHAUG, ZUXIN, ORG. CHEM., 1985, N 2, 188-192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Chiral Residue Analysis Method for Triazole Fungicides in Water Using Dispersive Liquid-Liquid Microextraction (DLLME)
  作者：Mai Luo、Donghui Liu、Zhiqiang Zhou、Peng Wang

  DOI：10.1002/chir.22172

  日期：2013.9

  residue analysis of the enantiomers of four chiral fungicides including hexaconazole, triadimefon, tebuconazole, and penconazole in water samples was developed by dispersive liquid–liquid microextraction (DLLME) pretreatment followed by chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC)‐DAD detection. The enantiomers were separated on a Chiralpak IC column by HPLC applying n‐hexane or petroleum ether as

  通过分散液-液微萃取（DLLME）预处理，然后进行手性分离，开发了一种快速，简单，可靠且环境友好的方法，用于分析水样中四种手性杀菌剂（包括六康唑，三唑酮，戊唑醇和戊康唑）的对映体的残留量。高效液相色谱（HPLC）-DAD检测 将对映体通过HPLC施加在Chiralpak IC柱分离Ñ以己烷或石油醚为流动相，以乙醇或异丙醇为改性剂。研究了流动相组成和温度对分离度的影响，在最佳条件下，大多数对映体可在20分钟内完全分离。热力学参数表明分离是由焓驱动的。洗脱顺序通过圆二色性检测器（CD）和旋光色散检测器（ORD）进行检测。研究和优化了影响DLLME性能的水样中手性杀菌剂残留预处理参数，例如萃取和分散溶剂及其体积。在最佳微萃取条件下，富集因子超过121，线性度为30–1500 µg L -1相关系数（R 2）超过0.9988，加标水平分别为0.5、0.25和0.05 mg L -1（每种对映体）时，回收率在88
• Integration of metabolomics and in vitro metabolism assays for investigating the stereoselective transformation of triadimefon in rainbow trout
  作者：John F. Kenneke、Drew R. Ekman、Chris S. Mazur、Brad J. Konwick、Aaron T. Fisk、Jimmy K. Avants、A. Wayne Garrison

  DOI：10.1002/chir.20725

  日期：——

  stereoisomers of the two fungicides were separated from each other using a chiral BGB‐172 column on a GC‐MS system so as to follow stereospecificity in metabolism by rainbow trout hepatic microsomes. In these microsomes the S‐(+) enantiomer of triadimefon was transformed to triadimenol 27% faster than the R‐(−) enantiomer, forming the four triadimenol stereoisomers at rates different from each other. The

  三唑酮是三唑类的系统性农业杀真菌剂，其主要代谢产物三苯二酚也是商业杀真菌剂，可提供大多数实际的杀真菌活性，即抑制类固醇脱甲基作用。两种化学物质都是手性的：三唑酮具有一个手性中心，具有两个对映体，而其酶促还原成三苯二酚则产生了另一个手性中心，以及两个非对映体，每个具有两个对映体。使用GC-MS系统上的手性BGB-172色谱柱将两种杀菌剂的所有六个立体异构体彼此分离，以追踪虹鳟鱼肝微粒体在代谢中的立体特异性。在这些微粒体中，三唑酮的S -（+）对映体比R的转化快27％-（-）对映异构体，形成四种三丁烯醇立体异构体的速率互不相同。最具真菌毒性的立体异构体（1 S，2 R）的生产速度最慢；8小时后可检测到，但低于方法定量的水平。鳟鱼微粒体产生的triadimenol立体异构体比率模式与商业triadimenol标准品的差异很大，在该标准中，对大鼠毒性最大的对映异构体对（称为“非对映异构体A”）约占
• LI ZHENGMING; DONG LIXIA; LI GUOWEI; ZHANG ZUXIN; CAO QUIWEN; WANG SUHA; +, CHEM. J. CHIN. UNIV., 8,(1987) N 3, 235-239
  作者：LI ZHENGMING、 DONG LIXIA、 LI GUOWEI、 ZHANG ZUXIN、 CAO QUIWEN、 WANG SUHA、 +

  DOI：——

  日期：——
• An Integrated Experimental and Computational Approach for Characterizing the Kinetics and Mechanism of Triadimefon Racemization
  作者：Qianyi Cheng、Quincy Teng、Satori A. Marchitti、Caleb M. Dillingham、John F. Kenneke

  DOI：10.1002/chir.22622

  日期：2016.9

  the alpha‐carbonyl carbon of triadimefon is the reaction site; 2) cleavage of the C‐H (C‐D) bond is the rate‐determining step; 3) the reaction is base‐catalyzed; and 4) the reaction likely involves a symmetrical intermediate. The B3LYP/6–311 + G** level of theory was used to compute optimized geometries, harmonic vibrational frequencies, nature population analysis, and intrinsic reaction coordinates

  手性分子的对映异构体通常表现出不同的药代动力学和毒性，这在评估生物学和环境的命运以及对人类和环境的潜在风险时可能会带来很大的不确定性。然而，人们对外消旋作用（一种对映异构体不可逆转化为外消旋混合物）和对映异构化（一种对映异构体可逆转化为另一种对映异构体）的了解很少。为了更好地了解这些过程，我们研究了在土壤，水和有机溶剂中经历消旋作用的手性杀菌剂三唑酮。核磁共振（NMR）和气相色谱/质谱（GC / MS）技术用于测量H中三唑酮的对映异构化和外消旋化速率，氘同位素效应和活化能2 O和d 2 O.从这些结果我们能够确定的是：1）三唑酮的α羰基碳是反应部位; 2）裂解C–H（C–D）键是决定速率的步骤; 3）反应是碱催化的；4）反应可能涉及对称中间体。理论水平的B3LYP / 6–311 + G **用于计算优化的几何结构，谐波振动频率，自然种群分析以及三唑酮在水中的内在反应坐标，并假设了三种消旋
• LI, ZHENGMING;DONG, LIWEN;LI, GUOWEI;ZHAUG, ZUXIN, ORG. CHEM., 1985, N 2, 188-192
  作者：LI, ZHENGMING、DONG, LIWEN、LI, GUOWEI、ZHAUG, ZUXIN

  DOI：——

  日期：——