1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 3-(2-cyanoethyl)-5-(2-methoxy)ethyl ester | 75130-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 3-(2-cyanoethyl)-5-(2-methoxy)ethyl ester
• 英文别名: J-6-163；2-cyanoethyl 2-methoxyethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylate；3-O-(2-cyanoethyl) 5-O-(2-methoxyethyl) 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 75130-29-9；118934-79-5；118934-80-8
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₇
• 分子量: 429.43
• InChiKey: IUUMZDBFMMUVCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 3-(2-cyanoethyl)-5-(2-methoxy)ethyl ester 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到5-((2-methoxyethoxy)carbonyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mild and Facile Cleavage of 2-Cyanoethyl Ester Using Sodium Sulfide or Tetrabutylammonium Fluoride. Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Monocarboxylic Acids and Unsymmetrical 1,4-Dihydropyridine Dicarboxylates.

  摘要：

  通过 Hantzsch 反应，制备出了几种 3-(2-氰乙基)-1,4-二氢吡啶羧酸盐 (16)，收率从中等到良好。在室温下用弱碱（如硫化钠或四丁基氟化铵）处理这些羧酸盐，可以顺利地得到相应的 1，4-二氢吡啶单羧酸（18），收率良好。单羧酸 18n 和 18o 与 2-硝基氧丙醇或 N-（2-羟乙基）烟酰胺对甲苯磺酸盐进行酯化，分别得到选择性冠状血管扩张剂 CD-349 (5) 和 CD-832 (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1579
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲氧乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid 3-(2-cyanoethyl)-5-(2-methoxy)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing a Nitrooxy Moiety at the 3-Ester Position.

  摘要：

  研究合成了一系列在3-酯位含有硝氧基的二氢吡啶类新化合物。这些化合物的降压活性经检验并与尼非地平相比较；其中一些相对具有较强的活性。同时还讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.108

文献信息

• 4-heterocyclophenyl-substituted dihydropyridines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05403849A1

  公开（公告）日：1995-04-04

  4-Heterocyclophenyl-substituted dihydropyridines ##STR1## are prepared either by reacting suitable aldehydes with amino esters and .beta.-keto esters, or preparing the heterocyclic substituents of the 4-phenyl by cyclization of corresponding amidines or hydrazides, or esterifying dihydropyridinecarboxylic acids, which are already substituted by heterocyclic radicals, with corresponding alcohols. The 4-heterocyclophenyl-substituted dihydropyridines can be employed in medicaments, in particular for treatment of diseases of the central nervous system.

  4-杂环苯基取代的二氢吡啶可以通过将适当的醛与氨基酯和β-酮酯反应，或者通过将4-苯基的杂环取代物的合成方法制备而成，这些合成方法包括通过对应的酰胺或肼基化合物进行环化，或者通过将已经被杂环基团取代的二氢吡啶羧酸与相应的醇酯化。这些4-杂环苯基取代的二氢吡啶可以用于药物中，特别是用于治疗中枢神经系统疾病。
• 一种降压药(R)-西尼地平的制备方法
  申请人：青岛辰达生物科技有限公司

  公开号：CN107879971A

  公开（公告）日：2018-04-06

  本发明涉及一种降压药西尼地平的单一构型的制备领域，具体公开了一种降压药(R)‑西尼地平的制备方法，该制备方法包括以下步骤：1)乙酰乙酸氰基乙酯、间硝基苯甲醛、3‑氨基‑2‑丁烯酸甲氧基乙酯加入异丙醇中回流反应得到外消旋产物；2)将外消旋产物加入水溶液中，加入脂肪酶作为催化剂搅拌催化反应，反应完毕，反应液酸化过滤得到(R)‑1,4‑二氢‑2,6‑二甲基‑4‑(3‑硝基苯基)‑3,5‑吡啶二羧酸‑5‑(2‑甲氧基乙酯)；3)与肉桂醇酯化反应得到(R)‑西尼地平。本发明的方法高选择性、高收率的得到(R)‑西尼地平，ee％高达99.7％。
• 具有抑制线粒体过度分裂的作用的化合物
  申请人：国立大学法人九州大学

  公开号：CN116710449A

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明提供用于处置或预防由线粒体过度分裂引起的疾病的化合物。本发明涉及以式(1)表示的化合物、或其制药上可接受的盐或溶剂化物、或其前药。式中，R1及R1’各自独立地为氢、任选被取代的低级烷基、任选被取代的低级环烷基等；R2为任选被取代的低级烷基、任选被取代的低级环烷基等；R3及R4各自独立地为氢、卤素、羟基、硝基、氰基、任选被取代的低级烷基等；R5及R6各自独立地为任选被取代的低级烷基、任选被取代的低级环烷基等；X为氮或氧；Y为碳、氮或氧；而且虚线表示存在或不存在键。
• Ogawa Toshihisa, Nakazato Atsuro, Tsuchida Katsuharu, Hatayama Katsuo, Chem. and Pharm. Bull., 41 (1993) N 1, S 108-116
  作者：Ogawa Toshihisa, Nakazato Atsuro, Tsuchida Katsuharu, Hatayama Katsuo

  DOI：——

  日期：——
• US4285955A
  申请人：——

  公开号：US4285955A

  公开（公告）日：1981-08-25