4-(5-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)furan-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid | 1263191-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)furan-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 4-[5-[(4-Fluorophenyl)-hydroxymethyl]furan-2-yl]-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 1263191-84-9
• 化学式: C₁₈H₁₃FO₅
• 分子量: 328.297
• InChiKey: RABSZPAAVFPVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(5-甲酰基-2-呋喃)-2-羟基苯甲酸 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(5-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)furan-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种多功能和实用的合成新型HIV-1整合酶抑制剂的开发。

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，从而鉴定了一种新的流行化合物为HIV-1整合酶抑制剂，使用三种通用且实用的合成策略合成了三个新系列的水杨酸衍生物，并对其抑制能力进行了测定。 HIV-1整合酶的催化活性。生物学评估表明，一些合成的化合物在酶促测定中具有良好的抑制能力，并且能够以低微摩尔浓度抑制MT-4细胞中的病毒复制。最后，进行对接研究以分析合成化合物在整合酶DNA结合位点内的结合模式，以完善它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000510

文献信息

• Arylation of 2-Furyl 4-Fluorophenyl Ketone: An Extension of Heck Chemistry towards Novel Integrase Inhibitors
  作者：Maurizio Botta、Luigi Franchi、Marta Rinaldi、Giulia Vignaroli、Anna Innitzer、Marco Radi

  DOI：10.1055/s-0030-1258247

  日期：2010.11

  An optimized procedure for the direct and regioselective arylation of 2-acylfurans has been developed. The versatility of this protocol has been evaluated on a series of aryl and heteroaryl halides, thus obtaining a small collection of 2,5-disubstituted furans in moderate to good yields. Finally, the optimized protocol has been successfully applied to the synthesis of the HIV-1 integrase inhibitor 3 and could be further exploited for the generation of novel substituted furans as potential integrase inhibitors.

  针对 2-酰基呋喃的直接和区域选择性芳基化，我们开发了一种优化的程序。在一系列芳基和杂芳基卤化物上评估了该程序的多功能性，从而以中等至良好的收率获得了少量 2,5-二取代呋喃。最后，该优化方案已成功用于合成 HIV-1 整合酶抑制剂 3，并可进一步用于生成新型取代呋喃，作为潜在的整合酶抑制剂。
• A Versatile and Practical Synthesis toward the Development of Novel HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Marta Rinaldi、Cristina Tintori、Luigi Franchi、Giulia Vignaroli、Anna Innitzer、Silvio Massa、José A. Esté、Encarna Gonzalo、Frauke Christ、Zeger Debyser、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201000510

  日期：2011.2.7

  compound as an HIV‐1 integrase inhibitor, three novel series of salicylic acid derivatives were synthesized using three versatile and practical synthetic strategies and were assayed for their capacity to inhibit the catalytic activity of HIV‐1 integrase. Biological evaluations revealed that some of the synthesized compounds possess good inhibitory potency in enzymatic assays and are able to inhibit viral replication

  作为我们先前工作的延续，从而鉴定了一种新的流行化合物为HIV-1整合酶抑制剂，使用三种通用且实用的合成策略合成了三个新系列的水杨酸衍生物，并对其抑制能力进行了测定。 HIV-1整合酶的催化活性。生物学评估表明，一些合成的化合物在酶促测定中具有良好的抑制能力，并且能够以低微摩尔浓度抑制MT-4细胞中的病毒复制。最后，进行对接研究以分析合成化合物在整合酶DNA结合位点内的结合模式，以完善它们的结构-活性关系。