2-trifluoromethoxybenzenesulfinic acid | 780749-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-trifluoromethoxybenzenesulfinic acid
• 英文别名: 2-(Trifluoromethoxy)benzenesulfinic acid
• CAS: 780749-08-8
• 化学式: C₇H₅F₃O₃S
• 分子量: 226.176
• InChiKey: UATRSTYGNMPLSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 、 2-trifluoromethoxybenzenesulfinic acid 在 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(E)-1-[(4-nitrostyryl)sulfonyl]-2-(trifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化亚磺酸钠与炔烃的交叉偶联反应化学合成不对称内部炔烃或乙烯基砜

  摘要：

  已开发出一种高效，温和的钯催化亚磺酸钠和炔烃的交叉偶联剂，用于选择性合成不对称内部炔烃和乙烯基砜。这种方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和多种底物，从而可以快速获得炔烃和乙烯基砜。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300945
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲氧基)苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-trifluoromethoxybenzenesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化亚磺酸钠与炔烃的交叉偶联反应化学合成不对称内部炔烃或乙烯基砜

  摘要：

  已开发出一种高效，温和的钯催化亚磺酸钠和炔烃的交叉偶联剂，用于选择性合成不对称内部炔烃和乙烯基砜。这种方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和多种底物，从而可以快速获得炔烃和乙烯基砜。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300945

文献信息

• Exploration on Metal-Catalytic Conversion of Sulfinyl Sulfones
  作者：Yilong Li、Lulu Liu、Dingjian Shan、Fangcan Liang、Shuo Wang、Le Yu、Ji-Quan Liu、Qingling Wang、Xinxin Shao、Dianhu Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.3c03663

  日期：2023.10.20

  nickel-catalytic conversion of in situ-generated redox-active sulfinyl sulfones for reductive coupling with a wide variety of organic halides by the dual-role nickel catalyst and dual-role reductant Zn. Mechanistic studies disclose that the key design of such a reaction is the employment of redox-active sulfinyl sulfones, enabling the in situ generation of electrophilic sulfur reagents through zinc-induced

  亚磺酰砜在过渡金属催化合成化学中的应用很少被研究。在这里，我们报告了原位生成的氧化还原活性亚磺酰基砜的镍催化转化的设计和利用，通过双作用镍催化剂和双作用还原剂锌与多种有机卤化物进行还原偶联。机理研究表明，这种反应的关键设计是使用具有氧化还原活性的亚磺酰基砜，通过镍催化剂促进的锌诱导还原，能够原位生成亲电子硫试剂。该策略表现出对多种有机卤化物和官能团的良好耐受性。此外，该方法还扩展到间位取代的功能性二芳基硫醚，从而能够修饰复杂的生物活性分子和合成含硫醚的药物。
• DIHYDROPYRIDAZINE-3,5-DIONE DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2975030B1

  公开（公告）日：2020-07-15
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-TRIFLUORMETHOXY-BENZOLSULFONAMID<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 2-TRIFLUOROMETHOXY-BENZOLE SULPHONAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE 2-TRIFLUOROMETHOXY-BENZENE-SULFONAMIDE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2002092557A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von 2-Trifluormethoxy-benzolsulfonamid der Formel (I) in sehr guten Ausbeuten und in hoher Reinheit durch Umsetzung von Trifluormethoxy-benzol der Formel (II) mit einer verzweigten Alkyl-Lithium-Verbindung in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel bei Temperaturen zwischen -90°C und -50°C durch weitere Umsetzung der hierbei gebildeten Lithium-organischen Verbindung 'in situ' (ohne Zwischenisolierung) mit Schwefeldioxid bei Temperaturen zwischen -90°C und -50°C durch Umsetzung des hierbei gebildeten Produktes, gegebenenfalls nach Zwischenisolierung, mit einem Chlorierungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer inerter Verdünnungsmittel, bei Temperaturen zwischen -50°C und +50°C, und durch Umsetzung des hierbei gebildeten Produktes mit Ammoniak, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel, bei Temperaturen zwischen -50°C und +50°C. Die Erfindung betrifft auch die Metallierungsstufe zusammen mit der Stufe der Umsetzung mit Schwefeldioxid allein genommen.
• Chemoselective Synthesis of Unsymmetrical Internal Alkynes or Vinyl Sulfones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sodium Sulfinates with Alkynes
  作者：Yanli Xu、Jinwu Zhao、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300945

  日期：2014.6.16

  A highly efficient and mild palladium‐catalyzed cross‐coupling of sodium sulfinates and alkynes for the selective synthesis of unsymmetrical internal alkynes and vinyl sulfones has been developed. This methodology has advantages of easily accessible starting materials, functional group tolerance and a wide range of substrates, which provides rapid access to alkynes and vinyl sulfones.

  已开发出一种高效，温和的钯催化亚磺酸钠和炔烃的交叉偶联剂，用于选择性合成不对称内部炔烃和乙烯基砜。这种方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和多种底物，从而可以快速获得炔烃和乙烯基砜。