3-(2,5-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-4-amine | 1224944-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,5-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-4-amine
• 英文别名: 5-(2,5-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-4-amine
• CAS: 1224944-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: POTJSJGUQBTKSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonyl chloride 、 3-(2,5-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-4-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-chloro-N-(3-(2,5-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIMIDINE JAK INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS

  摘要：

  该发明提供了Formula Ia的JAK激酶抑制剂，其对映体、二对映体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R7和Z在此处定义，包括Formula Ia化合物和药学上可接受的载体、辅料或载体的药物组合物，以及治疗或减轻对JAK激酶活性抑制有响应的疾病或病况的方法。

  公开号：

  US20120022043A1
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-(dimethylamino)-3-(2,5-dimethylphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yliminodicarbonate 在 肼 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2,5-dimethylphenyl)-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIMIDINE JAK INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS

  摘要：

  该发明提供了Formula Ia的JAK激酶抑制剂，其对映体、二对映体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R7和Z在此处定义，包括Formula Ia化合物和药学上可接受的载体、辅料或载体的药物组合物，以及治疗或减轻对JAK激酶活性抑制有响应的疾病或病况的方法。

  公开号：

  US20120022043A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE JAK INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE JAK À LA PYRAZOLOPYRIMIDINE ET PROCÉDÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010051549A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention provides JAK kinase inhibitors of Formula Ia, enantiomers, diasteriomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R7 and Z are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula Ia and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, and methods of treating or lessening the severity of a disease or condition responsive to the inhibition of a JAK kinase activity in a patient. Ia

  这项发明提供了Formula Ia的JAK激酶抑制剂，其对映体、二对映体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R7和Z在此处被定义，包括Formula Ia化合物和药学上可接受的载体、辅料或载体的药物组合物，以及治疗或减轻对JAK激酶活性抑制有响应的疾病或病况的方法。
• Pyrazolopyrimidine JAK inhibitor compounds and methods
  申请人：Gibbons Paul

  公开号：US08999998B2

  公开（公告）日：2015-04-07

  A compound of Formula I, enantiomers, diasteriomers, tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2 and R3 are defined herein, are useful as inhibitors of one or more Janus kinases. A pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, and methods of treating or lessening the severity of a disease or condition responsive to the inhibition of a Janus kinase activity in a patient are disclosed.

  公式I的化合物，对映异构体，顺反异构体，互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3在此定义中，可用作一种或多种JAK抑制剂。本发明还公开了一种包括公式I化合物和药学上可接受的载体、佐剂或载体的制药组合物，以及治疗或减轻患者对JAK活性抑制反应的疾病或病情的方法。
• Discovery of Potent and Selective Pyrazolopyrimidine Janus Kinase 2 Inhibitors
  作者：Emily J. Hanan、Anne van Abbema、Kathy Barrett、Wade S. Blair、Jeff Blaney、Christine Chang、Charles Eigenbrot、Sean Flynn、Paul Gibbons、Christopher A. Hurley、Jane R. Kenny、Janusz Kulagowski、Leslie Lee、Steven R. Magnuson、Claire Morris、Jeremy Murray、Richard M. Pastor、Tom Rawson、Michael Siu、Mark Ultsch、Aihe Zhou、Deepak Sampath、Joseph P. Lyssikatos

  DOI：10.1021/jm3012239

  日期：2012.11.26

  The discovery of somatic Jak2 mutations in patients with chronic myeloproliferative neoplasms has led to significant interest in disc-ova-ring selective Jak2 inhibitors for use in treating these disorders. A high-throughput screening effort identified the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold as a potent inhibit-or of Jak2. Optimization of lead compounds 7a-b and 8 in this chemical series for activity against Jak2, selectivity against other Jak family kinases, and good in vivo pharmacokinetic properties led to the discovery of 7j. In a SET2 xenograft model that is dependent on Jak2 for growth, 7j demonstrated a time-dependent knock-down of pSTAT5, a downstream target of Jak2.
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE JAK INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLOPYRIMIDINE INHIBITEURS DES JAK ET PROCÉDÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2011003065A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• US8637526B2
  申请人：——

  公开号：US8637526B2

  公开（公告）日：2014-01-28