1,4,5,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: BOUMPQXYKATVGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 喹啉 、 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5,7-dimethoxy-1,4-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  树皮素的全合成

  摘要：

  据报道，七个步骤的全合成树皮素（1）的总产率为10％。该合成使用FeCl 3辅助的苯乙烯环化形成菲。脱羧和甲氧基化步骤的产率很低，基本上就定量了。这种可扩展的方法是使用普通实验室试剂进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00959
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲氧基苯基)乙酸 在 iron(III) chloride 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1,4,5,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  树皮素的全合成

  摘要：

  据报道，七个步骤的全合成树皮素（1）的总产率为10％。该合成使用FeCl 3辅助的苯乙烯环化形成菲。脱羧和甲氧基化步骤的产率很低，基本上就定量了。这种可扩展的方法是使用普通实验室试剂进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00959

文献信息

• Total Synthesis of Denbinobin
  作者：Hsueh-Yun Lee、Sunil Kumar、Tzu-Cheng Lin、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00959

  日期：2016.4.22

  A total synthesis of denbinobin (1) in seven steps with an overall yield of 10% is reported. This synthesis used an FeCl3-assisted cyclization of stilbene to form a phenanthrene. The poor yields of the decarboxylation and methoxylation steps were improved upon to become essentially quantitative. This scalable methodology was carried out using ordinary laboratory reagents.

  据报道，七个步骤的全合成树皮素（1）的总产率为10％。该合成使用FeCl 3辅助的苯乙烯环化形成菲。脱羧和甲氧基化步骤的产率很低，基本上就定量了。这种可扩展的方法是使用普通实验室试剂进行的。