γ-tert butyl ester of glutamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-tert butyl ester of glutamic acid
• 英文别名: H-Glu(O-t-Bu)-OH；glutamic-γ-tert-butyl ester；DL-glutamic acid 5-tert-butyl ester；Glutaminsaeure-ω-tert-butylester；glutamic acid-γ-tert-butyl ester；BOC-α-aminobutanoic acid；2-azaniumyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoate
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• mdl: MFCD08458515
• 分子量: 203.238
• InChiKey: OIOAKXPMBIZAHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-tert butyl ester of glutamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(tert-butyl) 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) benzoylglutamate
  参考文献：
  名称：

  镍催化多组分偶联：通过烯烃的还原烃基化合成 α-手性酮

  摘要：

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07851
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯 、 DL-谷氨酸 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 γ-tert butyl ester of glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  一种高效Fmoc-Asp(OtBu)-OH的工业化生产方法

  摘要：

  本发明提供了一种高效Fmoc‑Asp(OtBu)‑OH的工业化生产方法，其特征在于，包括步骤S1：原料L‑天冬氨酸与溶剂混合后，加入催化剂，与异丁烯反应得到中间态产品H‑Asp(Otbu)‑OH；步骤S2：向所述步骤S1制备获得的H‑Asp(Otbu)‑OH的溶液中加入五水硫酸铜，制备获得中间体[Asp(OtBu)]2Cu；步骤S3：所述步骤S2制备获得的[Asp(OtBu)]2Cu在碱性条件下和硫化钠、Fmoc‑Osu反应，得到目标产物Fmoc‑Asp(OtBu)‑OH。本发明具备以下有益效果：本发明通过三步法制备获得的Fmoc‑Asp(OtBu)‑OH产品纯度高，收率大。并且本发明提供的生产方法更加稳定、高效。

  公开号：

  CN117586151A

文献信息

• 1,1-Dioxonaphtho[1,2-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (α-Nsmoc) and 3,3-Dioxonaphtho[2,1-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (β-Nsmoc) Amino-Protecting Groups
  作者：Louis A. Carpino、Adel Ali Abdel-Maksoud、Dumitru Ionescu、E. M. E. Mansour、Mohamed A. Zewail

  DOI：10.1021/jo062397g

  日期：2007.3.1

  mechanistically similar to that previously established for the Bsmoc derivative in that the reaction is initiated by Michael addition to the β-carbon atom of the α,β-unsaturated sulfone system. Application of α- and β-Nsmoc amino acids to the solid-phase synthesis of two model peptides was examined. An advantage of the α-Nsmoc system over the long-known Bsmoc system proved to be the milder conditions needed for

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-
• [EN] CONJUGATES OF GARFTASE INHIBITORS<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INHIBITEURS DE LA GARFTASE
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016089879A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The invention described herein pertains to conjugates of GARFTase inhibitors. In particular, the invention described herein pertains to conjugates of GARFTase inhibitors that target the folate receptor for delivery of conjugated drugs to a mammalian recipient. Also described are methods of making and using conjugates of GARFTase inhibitors.

  本发明涉及GARFTase抑制剂的共轭物。具体来说，本发明涉及针对叶酸受体的GARFTase抑制剂的共轭物，用于将共轭药物传递给哺乳动物受体。还描述了制备和使用GARFTase抑制剂共轭物的方法。
• Somatostatin analogue compounds
  申请人：——

  公开号：US20040019069A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Compounds having somatostatin activity of the following Formula I, 1 wherein, R 1 is aryl, substituted-aryl, and aryl-(lower-alkyl)-; R 2 is lower alkyl, amino substituted lower alkyl, -carboxy-(lower-alkyl), -carbamic acid-(lower-alkyl) and -carboxy-(lower-alkyl)-aryl; and R 3 and R 4 are independently, lower-alkyl, aryl, substituted-aryl, (substituted-aryl)-(lower-alkyl)-, heteroaryl, (heteroaryl)-(lower-alkyl)-, substituted-heteroaryl, (substituted heteroaryl)-(lower-alkyl)-, heterocyclic, heterocyclic-(lower-alkyl)-, substituted-heterocyclic, (substituted-heterocylic)-(lower alkyl)-, -carboxy-(lower-alkyl), and -carboxy-(lower-alkyl)-aryl; or a pharmaceutically acceptable, ester, ether, or salt thereof; methods for their use; and preparation.

  具有生长抑素活性的化合物，其具有以下公式I， 1 其中， R 1 是芳基，取代芳基，和芳基-(低碳烷基)-； R 2 是低碳烷基，氨基取代低碳烷基，-羧基-(低碳烷基)，-氨基甲酸-(低碳烷基)和-羧基-(低碳烷基)-芳基；和 R 3 和 R 4 是独立地，低碳烷基，芳基，取代芳基，(取代芳基)-(低碳烷基)-，杂芳基，(杂芳基)-(低碳烷基)-，取代杂芳基，(取代杂芳基)-(低碳烷基)-，杂环，杂环-(低碳烷基)-，取代杂环，(取代杂环)-(低碳烷基)-，-羧基-(低碳烷基)，和-羧基-(低碳烷基)-芳基；或其药用可接受的，酯，醚，或盐；其使用方法；及其制备。
• CORTICOSTEROID LINKED BETA-AGONIST COMPOUNDS FOR USE IN THERAPY
  申请人：Baker William R.

  公开号：US20090318396A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  New chemical entities which comprise corticosteroids and phosphorylated β-agonists for use in therapy and compositions comprising and processes for preparing the same.

  新的化学实体包括皮质类固醇和磷酸化的β-激动剂，用于治疗以及包含这些化学实体的组合物和制备它们的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC SCAFFOLDS USEFUL FOR PREPARATION OF COMBINATORIAL LIBRARIES, LIBRARIES AND METHODS OF PREPARATION THEREOF<br/>[FR] ECHAFAUDAGES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES POUR LA PRÉPARATION DE BIBLIOTHÈQUES COMBINATOIRES, BIBLIOTHÈQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：ARIEL THE UNIVERSITY COMPANY F

  公开号：WO2009037642A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Disclosed are heterocyclic scaffolds useful, for example, for solid-phase organic synthesis of combinatorial libraries and methods for the preparation thereof. Also disclosed are libraries, including combinatorial libraries, and methods for preparation thereof. Exemplified are the following scaffolds (I):

  揭示了有用的杂环支架，例如用于组合库的固相有机合成以及其制备方法。还公开了包括组合库在内的库以及其制备方法。以下是示例支架（I）:

表征谱图