3,5-二溴-2,6-二甲氧基吡啶 | 16727-44-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-2,6-二甲氧基吡啶
• 英文名称: 3,5-dibromo-2,6-dimethoxypyridine
• CAS: 16727-44-9
• 化学式: C₇H₇Br₂NO₂
• 分子量: 296.946
• InChiKey: SQWUBNSHUMRETN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87°C
• 沸点：
  261℃
• 密度：
  1.821
• 闪点：
  112℃
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-2,6-二甲氧基吡啶 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 48.84h， 生成 5-bromo-N,2,6-trimethoxypyridin-N-methyl-3-formamide
  参考文献：
  名称：

  TW2016/4185

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基吡啶 在 ferric(III) bromide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,5-二溴-2,6-二甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用 H2O2 作为末端氧化剂的芳烃和芳基硼酸的水中氧化 Suzuki 偶联

  摘要：

  卤代芳烃与芳基硼酸的铃木偶联是有机化学中最重要的 C-C 键形成反应之一。使用芳烃代替预官能化的卤代芳烃进行（氧化）偶联被认为是经典铃木反应的一种有吸引力的绿色替代品。然而，大多数氧化铃木反应是在高温下在有机溶剂中进行的，这在操作上是危险的[燃烧所需的三个要素：氧化剂、热量和燃料（有机溶剂）不可避免地存在]并且对环境不友好。在此，我们首次报道了使用过氧化氢作为末端氧化剂在水中进行的温和氧化铃木反应。从反应中消除易燃有机溶剂可防止可能的火灾和爆炸（使溶剂耗尽），而使用过氧化氢作为氧化剂不会产生氧化剂衍生的废物，只会产生水作为唯一的副产品，这两者都代表了来自绿色化学的观点。通过将我们的 Fenton-溴化物系统（在水中）与 Suzuki 反应（在水中）合并，这种新的正式氧化 Suzuki 偶联反应已通过 34 个实例得到证明，并且可以与许多常见的官能团相容。此外，我们展示了将该策略扩展到两个交叉脱氢偶联（氧化

  DOI：

  10.1039/d2gc04428e

文献信息

• Organic semiconductor photocatalyst can bifunctionalize arenes and heteroarenes
  作者：Indrajit Ghosh、Jagadish Khamrai、Aleksandr Savateev、Nikita Shlapakov、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.aaw3254

  日期：2019.7.26

  Two-for-one approach to photoredox In photoredox catalysis, an excited chromophore typically activates a single reactant either by oxidizing or reducing it. Ghosh et al. used a semiconductor catalyst to activate two reactants at once by quenching both an excited electron and the residual positive hole (see the Perspective by Swift). As such, two different reactive carbon or halide fragments could be

  光氧化还原二合一方法 在光氧化还原催化中，激发的发色团通常通过氧化或还原单个反应物来激活它。戈什等人。使用半导体催化剂通过淬灭激发的电子和残留的空穴来同时激活两种反应物（参见 Swift 的观点）。因此，可以将两个不同的反应性碳或卤化物片段附加到芳环上的不同位点。该催化剂还可以耐受氰化物等强亲核试剂，并且可以轻松回收和重复使用。科学，这个问题 p。360; 另见第。320 半导体光催化剂上氧化和还原位点的形成促进了双自由基加成反应。半导体表面上的光激发电子-空穴对可以与两种不同的基材进行氧化还原反应。与传统的电合成类似，主要的氧化还原中间体仅提供单独的氧化和还原产物，或者更罕见地结合成一种加成产物。在这里，我们报告了一种稳定的有机半导体材料，介孔石墨碳氮化物 (mpg-CN)，可以充当可见光光氧化还原催化剂，以协调氧化和还原界面电子转移到两个或三个组件中的两种不同基材。用于芳烃和杂芳烃的直接双重碳氢功能化的系统。mpg-CN
• Generation of Aryl and Heteroaryl Magnesium Reagents in Toluene by Br/Mg or Cl/Mg Exchange
  作者：Dorothée S. Ziegler、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201802123

  日期：2018.5.28

  very fast Br/Mg exchange with aryl and heteroaryl bromides, producing aryl and heteroaryl magnesium alkoxides (ArMgOR⋅LiOR) in toluene. These Grignard reagents react with a broad range of electrophiles, including aldehydes, ketones, allyl bromides, acyl chlorides, epoxides, and aziridines, in good yields. Remarkably, the related reagent sBu2Mg⋅2 LiOR (R=2‐ethylhexyl) undergoes Cl/Mg exchange with various

  以1.5 m的甲苯溶液形式制备的烷基镁醇盐sBuMgOR·LiOR（R = 2-乙基己基）， 与芳基和杂芳基溴化物进行非常快速的Br / Mg交换，从而生成芳基和杂芳基镁醇盐（ArMgOR·LiOR）。甲苯。这些格氏试剂与多种亲电子试剂反应，收率很高，包括醛，酮，烯丙基溴，酰氯，环氧化物和氮丙啶。值得注意的是，相关的试剂SBU 2 Mg⋅2LIOR（R = 2-乙基己基）经历CL /在甲苯各种富电子芳基氯化物的Mg交换，产生类型的Ar diorganomagnesium物种2 Mg⋅2LIOR，其与醛反应良好和烯丙基溴。
• Discovery of 2,4-dimethoxypyridines as novel autophagy inhibitors
  作者：Lucas Robke、Tiago Rodrigues、Peter Schröder、Daniel J. Foley、Gonçalo J.L. Bernardes、Luca Laraia、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.021

  日期：2018.8

  modulators of autophagy are in great demand. Herein, we describe a phenotypic high-content screen for autophagy inhibitors, which led to the discovery of a dimethoxypyridine-based class of autophagy inhibitors, which derive from previously reported, natural product-inspired MAP4K4 inhibitors. Comprehensive structure-activity relationship studies led to a potent compound, and biological validation experiments

  自噬是一种分解代谢过程，它介导细胞成分的降解，并且在健康和疾病中具有重要作用。因此，非常需要自噬的小分子调节剂。在这里，我们描述了自噬抑制剂的表型高含量筛选，这导致发现了一种基于二甲氧基吡啶的自噬抑制剂，该抑制剂源于先前报道的受天然产物启发的MAP4K4抑制剂。全面的结构-活性关系研究得出了一种有效的化合物，生物学验证实验表明其作用方式是上游或独立于mTOR。
• Large-Scale Preparation of Aromatic Fluorides via Electrophilic Fluorination with Functionalized Aryl- or Heteroarylmagnesium Reagents
  作者：Paul Knochel、Shigeyuki Yamada

  DOI：10.1055/s-0029-1218816

  日期：2010.7

  Functionalized aryl- or heteroarylmagnesium reagents, prepared from the corresponding bromides or iodides using halogen-magnesium exchange or direct magnesium insertion in the presence of lithium chloride, reacted smoothly with N-fluorobenzenesulfon­imide, (PhSO2)2NF, in the mixed solvent (4:1 CH2Cl2-perfluorodecalin) to give the corresponding aromatic fluorides in moderate to good yields. arenes - electrophilic

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• Convenient Electrophilic Fluorination of Functionalized Aryl and Heteroaryl Magnesium Reagents
  作者：Shigeyuki Yamada、Andrei Gavryushin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200905052

  日期：2010.3.15

  Give me an “F”: Electrophilic fluorination of various aromatic and heteroaromatic Grignard reagents is smoothly performed with (PhSO2)2NF as fluorinating agent in a 4:1 mixture of CH2Cl2/perfluorodecalin (see scheme). This solvent system allows minimization of most side reactions.

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