3,5-二溴-2,6-二甲氧基苯甲酸 | 73219-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-2,6-二甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 3,5-Dibromo-2,6-dimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 3,5-Dibrom-2,6-dimethoxybenzoesaeure；3,5-Dibrom-2,6-dimethoxy-benzoesaeure
• CAS: 73219-90-6
• 化学式: C₉H₈Br₂O₄
• 分子量: 339.968
• InChiKey: BOHSCHORFQOYMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  397.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-2,6-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 反应 21.0h， 生成 1-(3',5'-Dibrom-2',6'-dimethoxyphenyl)-3-(1'',3''-dioxan-2''-yl)-1-propanon
  参考文献：
  名称：

  Pudleiner, Heinz; Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 423 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,5-二溴-2,6-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  2,6-Dialkoxybenzamides, intermediates, pharamaceutical compositions and

  摘要：

  一种化合物的分子式为##STR1##，其中R.sup.1是含有1-3个碳原子的烷基基团，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，且每个都是氢、氯或溴；以及其药用可接受盐和光学异构体；制备该化合物的方法和中间体；含有它们的药物制剂以及它们用于治疗精神病的医疗用途。

  公开号：

  US04232037A1

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Amino-5-chloro-N-(1,4-dialkylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl)-2-methoxybenzamide Derivatives, Novel and Potent Serotonin 5-HT3 and Dopamine D2 Receptors Dual Antagonist.
  作者：Yoshimi Hirokawa、Hiroshi Harada、Takashi Yoshikawa、Naoyuki Yoshida、Shiro Kato

  DOI：10.1248/cpb.50.941

  日期：——

  affinity along with a potent 5-HT3 receptor binding affinity. Among the compounds, 5-chloro-N-(1-ethyl-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl)-2-methoxy-4-methylaminobenzamide (82), 5-bromo (110), and 5-iodo (112) analogues exhibited a much higher affinity for the dopamine D2 receptor than that of metoclopramide (IC50=17.5-61.0 nM vs. 483 nM). In particular, 82 showed a potent antagonistic activity for both

  为了寻找作为潜在的广泛止吐药的多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体双重拮抗剂，从4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸衍生物和6-氨基-1,4-制备了许多苯甲酰胺。分别使用大鼠脑突触膜和大鼠皮质膜评估二烷基六氢-1,4-二氮杂卓对多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体的结合亲和力。从多巴胺D2受体的体外受体结合和体内生物学分析结果中，选择1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂环作为最佳胺部分。在氮原子上的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基基团的4-位引入一个甲基和/或在5-位取代基的修饰引起多巴胺D2受体结合的显着增加亲和力以及有效的5-HT3受体结合亲和力。在这些化合物中，5-氯-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-基）-2-甲氧基-4-甲基氨基苯甲酰胺（82），5-溴（110）和5 -碘（112）类似物对多巴胺D2受体的亲和力比对甲氧氯普胺的亲和力要高得多（IC50 = 17
• Process for aromatic bromination
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05248817A1

  公开（公告）日：1993-09-28

  A novel procedure for bromination of aromatic moieties utilizes N-bromosuccinimide or dibromodimethylhydantoin in an aqueous alkali medium. The bromination procedure is employed for the preparation of an intermediate used in the preparation of remoxipride, an antipsychotic compound.

  一种新颖的芳香族溴化程序利用N-溴代琥珀酰亚胺或二溴二甲基异嗪在水性碱性介质中进行。这种溴化程序用于制备一种中间体，该中间体用于制备抗精神病化合物雷莫西普利德。
• Oxysalicylamido derivatives
  申请人：Astra Lakemedel Akteibolag

  公开号：US05240957A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  Novel therapeutically active compounds of the formula ##STR1## wherein Z.sup.i, being Z.sup.1, Z.sup.2 or Z.sup.3, is the same or different and selected among OH, OR.sup.1, NH.sub.2, NR.sub.2.sup.4, NHR.sup.4, SH, SR.sup.4 and OR.sup.4 wherein R.sup.1 is a formyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or a mono- or dialkylcarbamoyl group and R.sup.4 is a lower alkyl group, R.sup.2 is a hydrogen, a halogen, a lower alkyl or a lower trifluoroalkyl group, R.sup.3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or a phenyl group, which phenyl group could optionally be substituted by one or more of fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy in the ortho, meta or para positions, or optionally substituted by methylenedioxy, provided that at least one of Z.sup.1, Z.sup.2 and Z.sup.3 is a group OR.sup.4 and further provided that when Z.sup.2 is OH or NH.sub.2, Z.sup.1 is NR.sub.2.sup.4, NHR.sup.4, SH, SR.sup.4 or OR.sup.4 or a physiologically acceptable salt or optical isomer thereof, intermediates and methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for their therapeutical use.

  该公式中具有治疗活性的新化合物为 ##STR1## 其中 Z.sup.i 为 Z.sup.1、Z.sup.2 或 Z.sup.3，Z.sup.i 可以相同也可以不同，并且可以选择为 OH、OR.sup.1、NH.sub.2、NR.sub.2.sup.4、NHR.sup.4、SH、SR.sup.4 或 OR.sup.4，其中 R.sup.1 为甲酰基、酰基、烷氧羰基或单烷基或二烷基氨基基团，R.sup.4 为较低烷基团，R.sup.2 为氢、卤素、较低烷基或较低三氟代烷基团，R.sup.3 为氢原子、较低烷基团、烯基团、炔基团或苯基，其中苯基可以选择性地被一个或多个氟、氯、溴、三氟甲基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基取代在邻位、间位或对位，或者选择性地被亚甲二氧基取代，前提是 Z.sup.1、Z.sup.2 和 Z.sup.3 中至少有一个为 OR.sup.4 团，并且当 Z.sup.2 为 OH 或 NH.sub.2 时，Z.sup.1 为 NR.sub.2.sup.4、NHR.sup.4、SH、SR.sup.4 或 OR.sup.4 或其生理可接受的盐或光学异构体，以及它们的中间体和制备方法，含有这些化合物的药物制剂以及它们的治疗用途的方法。
• Derivatives of N-(2-pyrrolidinylmethyl)-benzamide, process for their preparation, intermediates and a pharmaceutical preparation
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0156776A1

  公开（公告）日：1985-10-02

  Novel therapeutically active compounds of the formula wherein Z , being Z1, Z2 or Z3, is the same or different and selected among OH, OR', NH2, NR24, NHR', SH, SR4 and OR4 wherein R' is a formyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or a mono- or dialkylcarbamoyl group and R4 is a lower alkyl group, R2 is a hydrogen, a halogen, a lower alkyl or a lower trifluoroalkyl group, R3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or a phenyl group, which phenyl group could optionally be substituted by one or more of fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy in the ortho, meta or para positions, or optionally substituted by methylenedioxy, provided that at least one of Z1, Z2 and Z3 is a group OR4 and further provided that when Z2 is OH or NH2, Z' is NR24, NHR4, SH, SR4 or OR' or a physiologically acceptable salt or optical isomer thereof, intermediates and methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for their therapeutical use.

  式中具有治疗活性的新型化合物 式中 Z，为 Z1、Z2 或 Z3，相同或不同，选自 OH、OR'、NH2、NR24、NHR'、SH、SR4 和 OR4 其中 R'为甲酰基、酰基、烷氧羰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基，R4 为低级烷基、 R2 是氢、卤素、低级烷基或低级三氟烷基、 R3是氢原子、低级烷基、烯基、炔基或苯基，其中苯基可选择在正位、偏位或对位被氟、氯、溴、三氟甲基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基中的一个或多个取代，或可选择被亚甲基二氧基取代、条件是 Z1、Z2 和 Z3 中至少有一个是 OR4 基团，进一步条件是当 Z2 是 OH 或 NH2 时，Z'是 NR24、NHR4、SH、SR4 或 OR'或其生理上可接受的盐或光学异构体、中间体及其制备方法、含有这些化合物的药物制剂及其治疗使用方法。
• Potential neuroleptic agents. 2,6-Dialkoxybenzamide derivatives with potent dopamine receptor blocking activities
  作者：Lennart Florvall、Sven Ove Oegren

  DOI：10.1021/jm00353a003

  日期：1982.11

  A series of some novel N-(l-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)benzamides was synthesized and tested for dopamine receptor blockade in vivo by the ability to block the apomorphine syndrome in the rat. Several compounds were considerably more potent than sulpiride as dopamine receptor blockers and displayed low liability to induce extrapyramidal side effects (catalepsy) in the rat. The blockade of dopamine receptor activity in vivo was mainly confined to the levorotatory isomers having the S absolute configuration. The structure-activity relationships are discussed.