2-Bromfluorcyclooctan | 65199-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 2-Bromfluorcyclooctan
• 英文别名: 1-Bromo-2-fluorocyclooctane
• CAS: 65199-20-4
• 化学式: C₈H₁₄BrF
• 分子量: 209.102
• InChiKey: KGYRTHMOIFMQCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromfluorcyclooctan 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 氟环辛烷
  参考文献：
  名称：

  环烷基，双环烷基和类固醇单氟化合物的13 C- 19 F偶联和19 F NMR位移1

  摘要：

  用20个脂环族化合物研究了13 C- 19 F偶联的立体选择性。一个键耦合范围从168到214 Hz，可以表示为相应的13 C-H耦合常数的函数。为了进行比较，确定了降冰片烷和金刚烷的13 C- 1 H偶联，并在后者的桥头CH键上显示出相当大的特性。发现一个键和双键耦合（范围从18到24 Hz）与空间环境无关。使用邻近连接器时，非常依赖于扭转角，该扭转角适合于Karplus功能。CCCF trans的典型值钢丝网角度小于1.5 Hz时，排列约为10 Hz。负电荷取代基和参与的碳原子的杂交变化会显着改变邻位偶合。环烷基氟化物观察到的3 J值是根据相应烃的模型几何结构解释的。溶剂和温度变化的影响仅限于一种键耦合。对于轴向氟，环己烷衍生物中的19 F位移始终处于较高的场中（约20 ppm），但否则与相邻键的取向，Cα-F碳原子的13 C位移或与C 12-F碳原子的13 C位移都没有显着关系。对应的一个键联。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)84058-1
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 氢氟酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Bromfluorcyclooctan
  参考文献：
  名称：

  环烷基，双环烷基和类固醇单氟化合物的13 C- 19 F偶联和19 F NMR位移1

  摘要：

  用20个脂环族化合物研究了13 C- 19 F偶联的立体选择性。一个键耦合范围从168到214 Hz，可以表示为相应的13 C-H耦合常数的函数。为了进行比较，确定了降冰片烷和金刚烷的13 C- 1 H偶联，并在后者的桥头CH键上显示出相当大的特性。发现一个键和双键耦合（范围从18到24 Hz）与空间环境无关。使用邻近连接器时，非常依赖于扭转角，该扭转角适合于Karplus功能。CCCF trans的典型值钢丝网角度小于1.5 Hz时，排列约为10 Hz。负电荷取代基和参与的碳原子的杂交变化会显着改变邻位偶合。环烷基氟化物观察到的3 J值是根据相应烃的模型几何结构解释的。溶剂和温度变化的影响仅限于一种键耦合。对于轴向氟，环己烷衍生物中的19 F位移始终处于较高的场中（约20 ppm），但否则与相邻键的取向，Cα-F碳原子的13 C位移或与C 12-F碳原子的13 C位移都没有显着关系。对应的一个键联。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)84058-1

文献信息

• 13C-19F couplings and 19F NMR shifts of cycloalkyl, bicycloalkyl and steroid monofluoro compounds
  作者：H.-J. Schneider、W. Gschwendtner、D. Heiske、V. Hoppen、F. Thomas

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84058-1

  日期：1977.1

  investigated with 20 alicyclic compounds. One bond couplings, ranging from 168 to 214 Hz, can be represented as a function of the corresponding 13C-H coupling constants. For comparison 13C-1H couplings are determined for norboraane and adamantane and indicate considerable s character at the bridgehead C-H bond of the latter compound. One bond and geminal couplings (ranging from 18 to 24 Hz) are found to

  用20个脂环族化合物研究了13 C- 19 F偶联的立体选择性。一个键耦合范围从168到214 Hz，可以表示为相应的13 C-H耦合常数的函数。为了进行比较，确定了降冰片烷和金刚烷的13 C- 1 H偶联，并在后者的桥头CH键上显示出相当大的特性。发现一个键和双键耦合（范围从18到24 Hz）与空间环境无关。使用邻近连接器时，非常依赖于扭转角，该扭转角适合于Karplus功能。CCCF trans的典型值钢丝网角度小于1.5 Hz时，排列约为10 Hz。负电荷取代基和参与的碳原子的杂交变化会显着改变邻位偶合。环烷基氟化物观察到的3 J值是根据相应烃的模型几何结构解释的。溶剂和温度变化的影响仅限于一种键耦合。对于轴向氟，环己烷衍生物中的19 F位移始终处于较高的场中（约20 ppm），但否则与相邻键的取向，Cα-F碳原子的13 C位移或与C 12-F碳原子的13 C位移都没有显着关系。对应的一个键联。

表征谱图