氟环辛烷 | 53731-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 氟环辛烷
• 英文名称: 1-fluorocyclooctane
• 英文别名: cyclooctyl fluoride；fluorocyclooctane；fluoro-cyclooctane；Cyclooctylfluorid；Fluorcyclooctan
• CAS: 53731-16-1
• 化学式: C₈H₁₅F
• 分子量: 130.206
• InChiKey: CWJJUCVSVCPZLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 copper(l) iodide 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 N,N-双(苯基亚甲基)-1,2-乙二胺 、 Selectfluor 、 potassium iodide 、 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到氟环辛烷
  参考文献：
  名称：

  多组分金属催化的脂肪族，烯丙基和苄基氟化

  摘要：

  共同努力：报告为使用多组分催化体系的标题反应，涉及可商购的Selectfluor，推定的自由基前体N-羟基邻苯二甲酰亚胺，阴离子相转移催化剂（KB（C 6 F 5）4）和铜（I）二（亚胺）。形成的催化剂体系选择性地产生单氟化化合物（参见实施例），而无需过量的烷烃底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201203642

文献信息

• Visible light-promoted metal-free sp³-C–H fluorination
  作者：Ji-Bao Xia、Chen Zhu、Chuo Chen

  DOI：10.1039/c4cc05650g

  日期：——

  Photoexcited acetophenone can catalyze the fluorination of unactivated C(sp(3))-H groups. While acetophenone, a colorless oil, only has a trace amount of absorption in the visible light region, its photoexcitation can be achieved by irradiation with light generated by a household compact fluorescent lamp (CFL). This operational simple method provides improved substrate scope for the direct incorporation

  光激发苯乙酮可以催化未活化的 C(sp(3))-H 基团的氟化。虽然苯乙酮是一种无色油，在可见光区域只有微量的吸收，但它的光激发可以通过用家用紧凑型荧光灯 (CFL) 产生的光照射来实现。这种操作简单的方法为将氟原子直接结合到简单的有机分子中提供了改进的底物范围。CFL 照射还可用于促进无色单芳基酮和烯酮/烯醛的某些经典的紫外线促进光反应。
• [EN] C-HALOGEN BOND FORMATION<br/>[FR] FORMATION DE LIAISON C-HALOGÈNE
  申请人：GROVES JOHN T

  公开号：WO2013028639A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Methods of halogenating a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. Methods of fluorinating a carbon containing compound comprising halogenation with Cl or Br followed by nucleophilic substitution with F are provided. Methods of direct oxidative C-H fluorination of a carbon containing compound having an sp3 C-H bond are provided. The halogenated products of the methods are provided.

  提供了一种卤代含有sp3 C-H键的碳化合物的卤代方法。提供了一种包括用Cl或Br进行卤代，然后用F进行亲核取代的卤代碳化合物的氟化方法。提供了一种直接氧化C-H氟化的含有sp3 C-H键的碳化合物的方法。提供了这些方法的卤代产物。
• The Uranyl Cation as a Visible‐Light Photocatalyst for C(sp ³ )−H Fluorination
  作者：Julian G. West、T. Aaron Bedell、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1002/anie.201603149

  日期：2016.7.25

  transformation have used bench‐stable fluorine atom sources; however, many still rely on the use of UV‐active photocatalysts for the requisite high‐energy hydrogen atom abstraction event. Uranyl nitrate hexahydrate is described as a convenient, hydrogen atom abstraction catalyst that can mediate fluorinations of certain alkanes upon activation with visible light.

  对于医药，农业和材料科学家而言，未活化的C（sp 3）-H键的氟化仍然是理想的且具有挑战性的转变。进行该转化的先前方法使用了台式稳定的氟原子源。然而，对于必要的高能氢原子提取事件，许多人仍然依靠使用紫外线活性光催化剂。硝酸铀酰六水合物被描述为一种方便的氢原子提取催化剂，当用可见光活化时，它可以介导某些烷烃的氟化。
• Oxidative Aliphatic C-H Fluorination with Fluoride Ion Catalyzed by a Manganese Porphyrin
  作者：Wei Liu、Xiongyi Huang、Mu-Jeng Cheng、Robert J. Nielsen、William A. Goddard、John T. Groves

  DOI：10.1126/science.1222327

  日期：2012.9.14

  fluorinated organic compounds in drug development, there are no direct protocols for the fluorination of aliphatic C-H bonds using conveniently handled fluoride salts. We have discovered that a manganese porphyrin complex catalyzes alkyl fluorination by fluoride ion under mild conditions in conjunction with stoichiometric oxidation by iodosylbenzene. Simple alkanes, terpenoids, and even steroids were selectively

  氟的顺利介绍 碳-氟键正逐渐成为药物、农用化学品和正电子发射断层扫描示踪剂的多功能成分。元素 F2 气体原则上是制备它们的有效试剂，但其极端的反应性需要特殊的处理预防措施。因此，大量研究集中在促进更方便处理的氟离子盐的选择性反应上。刘等人。(p. 1322) 介绍了一种锰催化剂，该催化剂与高价碘基氧化剂一起将氟化物转移到一系列碳氢化合物中。机理研究表明，二氟化锰中间体与之前的锰氧合产生的烷基反应。催化剂以方便、温和的方式将氟引入一系列相对惰性的烃中。尽管氟化有机化合物在药物开发中的重要性日益增加，但没有使用方便处理的氟盐对脂肪族 CH 键进行氟化的直接方案。我们发现锰卟啉配合物在温和条件下催化氟离子的烷基氟化，并结合碘代苯的化学计量氧化。简单的烷烃、萜类化合物，甚至类固醇都可以在其他难以接近的位点选择性氟化，产率为 50% 至 60%。十氢化萘主要在 C2 和 C3 亚甲基位置被氟化。乙酸
• A Polycomponent Metal-Catalyzed Aliphatic, Allylic, and Benzylic Fluorination
  作者：Steven Bloom、Cody Ross Pitts、David Curtin Miller、Nathan Haselton、Maxwell Gargiulo Holl、Ellen Urheim、Thomas Lectka

  DOI：10.1002/anie.201203642

  日期：2012.10.15

  A group effort: Reported is the title reaction using a polycomponent catalytic system involving commercially available Selectfluor, a putative radical precursor N‐hydroxyphthalimide, an anionic phase‐transfer catalyst (KB(C6F5)4), and a copper(I) bis(imine). The catalyst system formed leads to monofluorinated compounds selectively (see example) without the necessity for an excess of the alkane substrate

  共同努力：报告为使用多组分催化体系的标题反应，涉及可商购的Selectfluor，推定的自由基前体N-羟基邻苯二甲酰亚胺，阴离子相转移催化剂（KB（C 6 F 5）4）和铜（I）二（亚胺）。形成的催化剂体系选择性地产生单氟化化合物（参见实施例），而无需过量的烷烃底物。