ethyl (E)-3-[N-benzyl-N-(3-oxobutyl)carbamoyl]acrylate | 134517-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-[N-benzyl-N-(3-oxobutyl)carbamoyl]acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[benzyl(3-oxobutyl)amino]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 134517-89-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: ZBFLSNJGJOMHFU-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[N-benzyl-N-(3-oxobutyl)carbamoyl]acrylate 在 正丁基锂 、 5A molecular sieve 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((3S,4R)-1-Benzyl-4-isopropenyl-2-oxo-pyrrolidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hirai, Yoshiro; Terada, Takashi; Katoh, Hideko, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 1, p. 7 - 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-[benzyl(but-3-enyl)amino]-4-oxobut-2-enoate 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-[N-benzyl-N-(3-oxobutyl)carbamoyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Hirai, Yoshiro; Terada, Takashi; Katoh, Hideko, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 1, p. 7 - 10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Nickel-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations Using Diethylzinc as the Stoichiometric Reductant: Scope and Mechanistic Insight
  作者：Pekka M. Joensuu、Gordon J. Murray、Euan. A. F. Fordyce、Thomas Luebbers、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja0775624

  日期：2008.6.1

  In the presence of diethylzinc as a stoichiometric reductant, Ni(acac) 2 functions as an efficient precatalyst for the reductive aldol cyclization of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds tethered to a ketone electrophile through an amide or an ester linkage. The reactions are tolerant of a wide range of substitution at both alpha,beta-unsaturated carbonyl and ketone components and proceed smoothly

  在二乙基锌作为化学计量还原剂的存在下，Ni(acac) 2 充当有效的预催化剂，用于通过酰胺或酯键连接到酮亲电子试剂的 α,β-不饱和羰基化合物的还原醛醇环化。这些反应在 α、β-不饱和羰基和酮组分上都可以进行广泛的取代，并且可以顺利进行以提供通常具有高非对映选择性的 β-羟基内酰胺和 β-羟基内酯。进行了一系列实验，包括氘标记研究，以试图深入了解可能起作用的可能反应机制。