[2-(N-benzyl-N'-tert-butoxycarbonylhydrazinocarbonyl)phenyl]acetic acid methyl ester | 1009081-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(N-benzyl-N'-tert-butoxycarbonylhydrazinocarbonyl)phenyl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamoyl]phenyl]acetate；methyl 2-[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamoyl]phenyl]acetate
• CAS: 1009081-53-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: MVHQDJWJWFCPOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(N-benzyl-N'-tert-butoxycarbonylhydrazinocarbonyl)phenyl]acetic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-benzyl-2,3-dihydro-5H-2,3-benzodiazepine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of 2,3-Dihydro-1H-2,3-benzodiazepine-1,4(5H)-dione

  摘要：

  基于处理N保护肼的正交保护基团策略，我们首次建立了一条高效的合成路线，能够合成2,3-苯并二氮杂烯-1,4-二酮。此外，我们评估了这种2,3-苯并二氮杂烯-1,4-二酮在苄基化和氨基化反应中的多样化反应性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990893
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲氧基-2-氧代乙基)苯甲酸 、 2-(苯基甲基)-肼羧酸 1,1-二甲基乙酯 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到[2-(N-benzyl-N'-tert-butoxycarbonylhydrazinocarbonyl)phenyl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of 2,3-Dihydro-1H-2,3-benzodiazepine-1,4(5H)-dione

  摘要：

  基于处理N保护肼的正交保护基团策略，我们首次建立了一条高效的合成路线，能够合成2,3-苯并二氮杂烯-1,4-二酮。此外，我们评估了这种2,3-苯并二氮杂烯-1,4-二酮在苄基化和氨基化反应中的多样化反应性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990893

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-2,3-benzodiazepine-1,4(5<i>H</i>)-dione
  作者：Frédéric Bihel、Malik Hellal、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1055/s-2007-990893

  日期：2007.12

  Based on an orthogonal protective group strategy dealing with N-protected hydrazine, we established for the first time a highly efficient synthetic pathway leading to 2,3-benzodiazepine-1,4-dione. Moreover, the versatile reactivities exhibited by this 2,3-benzodiazepine-1,4-dione were evaluated towards both benzylation and amination reactions.

  基于处理N保护肼的正交保护基团策略，我们首次建立了一条高效的合成路线，能够合成2,3-苯并二氮杂烯-1,4-二酮。此外，我们评估了这种2,3-苯并二氮杂烯-1,4-二酮在苄基化和氨基化反应中的多样化反应性。