(S)-N-[(R)-3,3-dimethoxy-2-methylpropanoyl]-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione | 1569532-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-N-[(R)-3,3-dimethoxy-2-methylpropanoyl]-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: (2R)-3,3-dimethoxy-2-methyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 1569532-77-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 291.436
• InChiKey: HGYMJRCCHBAWFH-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[(R)-3,3-dimethoxy-2-methylpropanoyl]-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-3,3-dimethoxy-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  镍（II）配合物催化的手性N-酰基噻唑烷硫酮的非对映选择性原甲酸甲酯烷基化

  摘要：

  AbstractThe completely diastereoselective silyl triflate‐mediated methyl orthoformate alkylation of chiral N‐acyl‐4‐isopropyl‐1,3‐thiazolidine‐2‐thiones catalyzed by commercially available nickel(II) complexes is reported. The simple experimental procedure requires 2.5–5 mol% of bis(phosphine)nickel dichloride [(R3P)2NiCl2] complexes, proceeds under very mild conditions, and covers a wide array of acyl groups. Furthermore, it can potentially be expanded to different electrophiles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300521
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-(1-oxopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 、 原甲酸三甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到(S)-N-[(R)-3,3-dimethoxy-2-methylpropanoyl]-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  镍（II）配合物催化的手性N-酰基噻唑烷硫酮的非对映选择性原甲酸甲酯烷基化

  摘要：

  AbstractThe completely diastereoselective silyl triflate‐mediated methyl orthoformate alkylation of chiral N‐acyl‐4‐isopropyl‐1,3‐thiazolidine‐2‐thiones catalyzed by commercially available nickel(II) complexes is reported. The simple experimental procedure requires 2.5–5 mol% of bis(phosphine)nickel dichloride [(R3P)2NiCl2] complexes, proceeds under very mild conditions, and covers a wide array of acyl groups. Furthermore, it can potentially be expanded to different electrophiles.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300521

文献信息

• Diastereoselective Methyl Orthoformate Alkylations of Chiral<i>N</i>-Acylthiazolidinethiones Catalyzed by Nickel(II) Complexes
  作者：Juan Manuel Romo、Erik Gálvez、Ignasi Nubiola、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Max Kindred

  DOI：10.1002/adsc.201300521

  日期：2013.10.11

  AbstractThe completely diastereoselective silyl triflate‐mediated methyl orthoformate alkylation of chiral N‐acyl‐4‐isopropyl‐1,3‐thiazolidine‐2‐thiones catalyzed by commercially available nickel(II) complexes is reported. The simple experimental procedure requires 2.5–5 mol% of bis(phosphine)nickel dichloride [(R3P)2NiCl2] complexes, proceeds under very mild conditions, and covers a wide array of acyl groups. Furthermore, it can potentially be expanded to different electrophiles.magnified image