methyl (2S,2’S)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-5-methoxy-4-oxochroman-2-carboxylate | 1616780-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (2S,2’S)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-5-methoxy-4-oxochroman-2-carboxylate
• CAS: 1616780-12-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₇
• 分子量: 334.326
• InChiKey: CXQUCZXQHWFYEH-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,2’S)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-5-methoxy-4-oxochroman-2-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(±)-epi-gonytolide C
  参考文献：
  名称：

  Blennolide C和Gonytolide C对映体选择性合成的多米诺方法

  摘要：

  报道了四氢黄酮（-）-布伦内酯C（ent - 4）和相关的γ-内酰胺基苯并二氢呋喃酮（-）-gonytolide C（ent - 3）的第一个对映选择性全合成。合成的关键是对映选择性的多米诺-瓦克/羰基化/甲氧基化反应，以在C-4a处建立立体中心。研究了各种手性BOXAX配体，包括新型（S，S）-i Bu-BOXAX，并允许其获得色烷899％的出色对映选择性。使用非对映选择性的Sharpless二羟基化技术建立了C-4的第二个立体中心。（DHQ）的广泛调查-和（DHQD）基配体使两者的制备反式异构体14和顺式-异构体14b的在很好的13.7合理的选择性：1和1：3.7，分别。而14进一步转化为ENT - 3和ENT - 4，14b中被阐述，以顺式-酸25和2' -表-gonytolideÇ 28。

  DOI：

  10.1002/chem.201402495
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(benzyloxymethyl)but-3-en-1-yl]-3-methoxy-5-methylphenol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三丁基膦 、 potassium ferricyanide 、 Mn(dpm)₃ 、 (S)-2,2’-bis-[(4S)-(-iso-butyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl]-1,1’-binaphthalene 、 (DHQ)2-AQN 、 苯硅烷 、 碘 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 440.5h， 生成 methyl (2S,2’S)-2-(5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-5-methoxy-4-oxochroman-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Blennolide C和Gonytolide C对映体选择性合成的多米诺方法

  摘要：

  报道了四氢黄酮（-）-布伦内酯C（ent - 4）和相关的γ-内酰胺基苯并二氢呋喃酮（-）-gonytolide C（ent - 3）的第一个对映选择性全合成。合成的关键是对映选择性的多米诺-瓦克/羰基化/甲氧基化反应，以在C-4a处建立立体中心。研究了各种手性BOXAX配体，包括新型（S，S）-i Bu-BOXAX，并允许其获得色烷899％的出色对映选择性。使用非对映选择性的Sharpless二羟基化技术建立了C-4的第二个立体中心。（DHQ）的广泛调查-和（DHQD）基配体使两者的制备反式异构体14和顺式-异构体14b的在很好的13.7合理的选择性：1和1：3.7，分别。而14进一步转化为ENT - 3和ENT - 4，14b中被阐述，以顺式-酸25和2' -表-gonytolideÇ 28。

  DOI：

  10.1002/chem.201402495

文献信息

• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Tetrahydroxanthones and 4-Chromanone Lactones to Heteromeric Biaryls
  作者：Larissa Geiger、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201700497

  日期：2017.10.4

  We are reporting on a Suzuki–Miyaura cross‐coupling study of a tetrahydroxanthone model system with different boronic acids, pinacolboranes, and halides to afford heteromeric biaryls. We transferred these reaction conditions to the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of 4‐chromanone lactones. We thereby obtained complex building blocks offering a convenient starting point for further transformations

  我们正在报告Suzuki-Miyaura对四氢黄酮模型系统的交叉耦合研究，该模型系统具有不同的硼酸，频哪醇和卤化物以提供杂聚联芳基。我们将这些反应条件转移到了4-苯并二氢吡喃内酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中。因此，我们获得了复杂的构建基块，为进一步转化为具有四氢蒽酮结构图案的各种天然产物提供了便利的起点。