6-(4,5,6,7-tetrafluoro-2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl)hexanoic acid | 913198-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(4,5,6,7-tetrafluoro-2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(4,5,6,7-tetrafluoro-2,3-dimethylindol-3-yl)hexanoic acid
• CAS: 913198-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₇F₄NO₂
• 分子量: 331.31
• InChiKey: FGCXDMYLQQYQBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-丁磺酸内酯 、 6-(4,5,6,7-tetrafluoro-2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl)hexanoic acid 生成 4-[3-(5-carboxypentyl)-4,5,6,7-tetrafluoro-2,3-dimethyl-3H-indolium-1-yl]butane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  WATER-SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS

  摘要：

  揭示了一种对于标记和检测生物和其他材料有用的青霉素染料。该染料的化学式为（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14中的至少一个是-L-M或-L-P，其中L是连接基团，M是目标键合基团，P是共轭组分，并且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个包含氟。通过用氟取代并具有三个或更多磺酸基团的青霉素染料标记生物靶分子，得到的标记产品中减少了染料-染料聚集并提高了光稳定性，与没有这种取代的青霉素染料相比。本发明的染料在涉及荧光检测的分析中特别有用，其中需要连续或重复激发，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，微阵列玻片可能需要在数天内重新分析。

  公开号：

  US20060239922A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-8-氧代壬酸 、 (2,3,4,5-四氟苯基)肼 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(4,5,6,7-tetrafluoro-2,3-dimethyl-3H-indol-3-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WATER-SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS

  摘要：

  揭示了一种对于标记和检测生物和其他材料有用的青霉素染料。该染料的化学式为（I）：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14中的至少一个是-L-M或-L-P，其中L是连接基团，M是目标键合基团，P是共轭组分，并且R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中的至少一个包含氟。通过用氟取代并具有三个或更多磺酸基团的青霉素染料标记生物靶分子，得到的标记产品中减少了染料-染料聚集并提高了光稳定性，与没有这种取代的青霉素染料相比。本发明的染料在涉及荧光检测的分析中特别有用，其中需要连续或重复激发，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，微阵列玻片可能需要在数天内重新分析。

  公开号：

  US20060239922A1

文献信息

• ASYMMETRIC FLUORO-SUBSTITUTED POLYMETHINE DYES
  申请人：Cooper Michael Edward

  公开号：US20090252687A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to improved conjugates of biological molecules with an improved class of water-soluble, green to near infra-red (NIR) cyanine labelling dyes. The dyes are asymmetric fluoro-substituted polymethines, and exhibit a high degree of photostability and reduced dye-dye quenching, as well as a high fluorescence quantum yield. The conjugates are useful for in vivo optical imaging, as well as fluorescence detection methods. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the conjugates, kits for the preparation of such compositions, and methods of in vivo imaging using the conjugates.

  本发明涉及改进的生物分子共轭物，使用改进的水溶性、绿色至近红外（NIR）青菁染料类。这些染料是不对称的含氟多亚甲基染料，具有高度的光稳定性和减少染料-染料淬灭，以及高荧光量子产率。这些共轭物可用于体内光学成像，以及荧光检测方法。本发明还公开了含有这些共轭物的药物组成物、制备这些组成物的工具包，以及使用这些共轭物进行体内成像的方法。
• Indolium compounds containing fluoro-substituents
  申请人：GE Healthcare UK Limited

  公开号：EP2270106A2

  公开（公告）日：2011-01-05

  Disclosed are cyanine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): in which at least one of groups R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 R11, R12, R13 and R14 is -L-M or -L-P, where L is a linking group, M is a target bonding group and P is a conjugated component, and at least one of groups R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 comprises fluorine. The use of cyanine dyes substituted by fluorine and having additional substitution with three or more sulphonic acid groups for labelling biological target molecules results in a labelled product in which there is reduced dye-dye aggregation and improved photostability, compared with cyanine dyes having no such substitutions. The dyes of the present invention are particularly useful in assays involving fluorescence detection where continual or repeated excitation is a requirement, for example in kinetic studies, or in microarray analyses where microarray slides may need to be reanalysed over a period of days.

  所公开的氰基染料可用于标记和检测生物材料和其他材料。这些染料为式 (I)： 其中基团 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10 R11、R12、R13 和 R14 中至少有一个是-L-M 或-L-P，其中 L 是连接基团，M 是目标键合基团，P 是共轭组分，基团 R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9 和 R10 中至少有一个包含氟。使用被氟取代并另外被三个或更多磺酸基团取代的氰基染料标记生物目标分子，与没有此类取代的氰基染料相比，标记产品中的染料聚集减少，光稳定性提高。本发明的染料在需要持续或重复激发的荧光检测中特别有用，例如在动力学研究中，或在微阵列分析中，微阵列切片可能需要在几天内重新分析。
• WATER SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS
  申请人：GE Healthcare UK Limited

  公开号：EP1874871A1

  公开（公告）日：2008-01-09
• US7767829B2
  申请人：——

  公开号：US7767829B2

  公开（公告）日：2010-08-03
• [EN] WATER SOLUBLE FLUORO-SUBSTITUTED CYANINE DYES AS REACTIVE FLUORESCENCE LABELLING REAGENTS<br/>[FR] COLORANT A BASE DE CYANINE FLUORO-SUBSTITUEE HYDROSOLUBLES UTILISES COMME REACTIFS D'ETIQUETAGE A FLUORESCENCE REACTIVE
  申请人：GE HEALTHCARE UK LTD

  公开号：WO2006111726A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] Disclosed are cyanine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): [Insert compounds here] (I) in which at least one of groups R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ R¹¹, R¹², R¹³ and R¹⁴ is -L-M or -L-P, where L is a linking group, M is a target bonding group and P is a conjugated component, and at least one of groups R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ and R¹⁰ comprises fluorine. The use of cyanine dyes substituted by fluorine and having additional substitution with three or more sulphonic acid groups for labelling biological target molecules results in a labelled product in which there is reduced dye-dye aggregation and improved photostability, compared with cyanine dyes having no such substitutions. The dyes of the present invention are particularly useful in assays involving fluorescence detection where continual or repeated excitation is a requirement, for example in kinetic studies, or in microarray analyses where microarray slides may need to be reanalysed over a period of days.
  [FR] L'invention concerne des colorants à base de cyanine utiles dans l'étiquetage et la détection de substances biologiques et d'autres substances. Les colorants sont de formule (I) dans laquelle: au moins un groupe parmi R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰ R¹¹, R¹², R¹³ and R¹⁴ représente -L-M ou -L-P, L désignant un groupe de liaison, M désignant un groupe de liaison cible et P un composant conjugué, et au moins un groupe parmi R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹ et R¹⁰ comprend de la fluorine. L'utilisation des colorants à base de cyanine substituée par la fluorine et comprenant une substitution supplémentaire avec au moins trois groupes d'acide sulfonique permettant d'étiqueter des molécules cibles biologiques permet d'obtenir un produit étiqueté dans lequel il y a une agrégation colorant-colorant réduite et une photostabilité améliorée, comparativement à des colorants à base de cyanine ne possédant pas de telles substitutions. Les colorants selon invention sont spécialement utiles dans des essais impliquant une détection de la fluorescence dans laquelle une excitation continue ou répétée est nécessaire, par exemple dans des études cinétiques ou des analyses de micro-réseaux, les lames de ceux-ci devant éventuellement être réanalysées pendant une durée de quelques jours.