(1R,8R,10S)-9-(methyltosylamino)bicyclo[6.2.0]decan-9-one | 482582-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,8R,10S)-9-(methyltosylamino)bicyclo[6.2.0]decan-9-one
• 英文别名: N,4-dimethyl-N-[(1R,8R,9S)-10-oxo-9-bicyclo[6.2.0]decanyl]benzenesulfonamide
• CAS: 482582-49-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃S
• 分子量: 335.467
• InChiKey: WLHYBCQUHRPUEM-ZACQAIPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8R,10S)-9-(methyltosylamino)bicyclo[6.2.0]decan-9-one 在 正丁基锂 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (3aS,9aS)-3a,4,5,6,7,8,9,9a-Octahydro-cyclopentacycloocten-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的不对称[2 + 2 + 1]环戊环化。2 - N-甲基-N-甲苯磺酰基-环丁酮的扩环

  摘要：

  先前已经以高收率和高对映体过量由烯烃和手性酮亚胺盐制备的α- N-甲基-N-甲苯磺酰基环丁酮2已经通过与二甲基s甲基化反应而转化为相应的环氧乙烷3。发现该反应的立体化学取决于已分析的几个因素。在回流的四氢呋喃中用化学计量的碘化锂处理这些环氧乙烷，可得到极佳的单环或稠合环戊烯酮4的收率，这是由于β-消除了N-甲基-N最初形成的环戊酮生成的对甲苯磺酰胺。环的扩展是完全选择性的，但是对于连接在双环[4.2.0]辛烷酮系统上的环氧乙烷而言。在所有情况下，在整个序列中都保留了起始环丁酮的对映体纯度，因此代表了一种有用的[2 + 2 + 1]策略用于烯烃的环戊烯环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00694-4
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,8R,10S)-9-(methyltosylamino)bicyclo[6.2.0]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的对映选择性邻位双酰化。

  摘要：

  报道了通过[2 + 2 + 1]策略进行烯烃不对称邻位酰化的两步序列。关键反应是烯烃与衍生自N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺的手性酮亚胺盐的[2 + 2]环加成反应。随后是所得环丁酮的区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，以生成丙三醇衍生物，其等同于将羧基和羰基加成至烯烃。衍生自脯氨醇甲基醚和2,5-二甲基吡咯烷的N-甲苯磺酰基肌氨酸酰胺具有最佳的收率和非对映选择性。五元和六元环烯烃仅产生预期的顺式产物。在具有七元和八元环和顺式1，2-二取代的无环烯烃的情况下，观察到顺式部分或完全差向异构化为反式加合物。除末端烯烃外，表面选择性总体上良好。氧化步骤以高收率进行，得到结晶化合物，其通常可以通过简单的重结晶以对映纯形式获得。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020802)8:15<3411::aid-chem3411>3.0.co;2-a