(4R)-(+)-4-hydroxy-4-phenyl-2-butynyl acetate | 367940-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-(+)-4-hydroxy-4-phenyl-2-butynyl acetate
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-4-phenylbut-2-yn-1-yl acetate；[(4R)-4-hydroxy-4-phenylbut-2-ynyl] acetate
• CAS: 367940-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: VZHSFDARDVQJMB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(+)-4-hydroxy-4-phenyl-2-butynyl acetate 在 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S)-(-)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-phenyl-2-butenyl-1,1-diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性地将炔丙基乙酸酯加成到醛中，不对称合成γ-羟基α，β-不饱和醛。

  摘要：

  我们使用实验室最近报告的方法，报告了炔丙基乙酸酯对醛的对映选择性和非对映选择性醛加成的第一个例子。随后的O-甲硅烷基保护，Pd催化的异构化，AcOH加成和水解会导致光学活性的γ-羟基α，β-不饱和醛作为有效的结构单元。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016431j
• 作为产物：
  描述：

  乙酸炔丙酯 、 苯甲醛 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (+)-N-methylephedrine 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 以57%的产率得到(4R)-(+)-4-hydroxy-4-phenyl-2-butynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性地将炔丙基乙酸酯加成到醛中，不对称合成γ-羟基α，β-不饱和醛。

  摘要：

  我们使用实验室最近报告的方法，报告了炔丙基乙酸酯对醛的对映选择性和非对映选择性醛加成的第一个例子。随后的O-甲硅烷基保护，Pd催化的异构化，AcOH加成和水解会导致光学活性的γ-羟基α，β-不饱和醛作为有效的结构单元。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016431j

文献信息

• Enantioselective Addition of Alkynyl Esters and Ethers to Aldehydes Catalyzed by a Cyclopropyl Amino Alcohol Based Zinc Catalyst
  作者：Yun Zhou、Lifeng Wang、Shuoning Li、Sijie Ma、Patrick J. Walsh、Qinghua Bian、Fengqi Li、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1055/s-0039-1690264

  日期：2020.1

  A novel and highly enantioselective synthesis of hydroxyalkynyl esters and ethers through the asymmetric addition of alkynyl esters or ethers to aldehydes promoted by a cyclopropyl amino alcohol based zinc catalyst has been developed. The method afforded a library of new enantioenriched hydroxyalkynol esters and ethers (up to 93% yield; 95% ee), and it was compatible with a broad range of functional

  通过在环丙氨基醇基锌催化剂的促进下将炔基酯或醚不对称加成到醛上，开发了一种新型的、高度对映选择性的羟基炔基酯和醚的合成方法。该方法提供了一个新的对映体富集的羟基炔醇酯和醚的库（产率高达 93%；95% ee），并且它与广泛的官能团兼容。此外，它还可以用于合成碳链延长的对映体富集的羟基炔醇酯和 (2R,5R)-musclide-A1，这是一种来自麝香的强心剂。