(4S)-(-)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-phenyl-2-butenyl-1,1-diacetate | 367940-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-(-)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-phenyl-2-butenyl-1,1-diacetate
• 英文别名: [(E,4S)-1-acetyloxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-phenylbut-2-enyl] acetate
• CAS: 367940-68-9
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅Si
• 分子量: 502.682
• InChiKey: DARHPNUXBUSXET-FRMLODSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(-)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-phenyl-2-butenyl-1,1-diacetate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(4S)-(-)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-phenyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性地将炔丙基乙酸酯加成到醛中，不对称合成γ-羟基α，β-不饱和醛。

  摘要：

  我们使用实验室最近报告的方法，报告了炔丙基乙酸酯对醛的对映选择性和非对映选择性醛加成的第一个例子。随后的O-甲硅烷基保护，Pd催化的异构化，AcOH加成和水解会导致光学活性的γ-羟基α，β-不饱和醛作为有效的结构单元。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016431j
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-4-hydroxy-4-phenyl-2-butynyl acetate 在 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4S)-(-)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-phenyl-2-butenyl-1,1-diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性地将炔丙基乙酸酯加成到醛中，不对称合成γ-羟基α，β-不饱和醛。

  摘要：

  我们使用实验室最近报告的方法，报告了炔丙基乙酸酯对醛的对映选择性和非对映选择性醛加成的第一个例子。随后的O-甲硅烷基保护，Pd催化的异构化，AcOH加成和水解会导致光学活性的γ-羟基α，β-不饱和醛作为有效的结构单元。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016431j