methyl 4-[(RS)-1-benzyl-4-(4-methoxybenzyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]butanoate | 1262445-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(RS)-1-benzyl-4-(4-methoxybenzyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]butanoate
• 英文别名: Methyl 4-[1-benzyl-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,6-dioxopiperazin-2-yl]butanoate
• CAS: 1262445-63-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: AGVBSRDJLQDOKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl 4-[(RS)-1-benzyl-4-(4-methoxybenzyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]butanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以89%的产率得到(1RS,2SR,6RS)-7-benzyl-2-methoxy-9-(4-methoxybenzyl)-2-(trimethylsilyloxy)-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评价的构象限制的σ 1个受体配体与7,9-二氮杂双环[4.2.2]癸烷骨架†

  摘要：

  综合的关键步骤 7,9-二氮杂双环[4.2.2]癸烷 系统是改良的Dieckmann缩合反应的。 哌嗪丁酸酯 参见图11，其利用捕获第一环化中间体与氯化物。在-90°C下用LiBH 4还原双环酮14可以非对映选择性地（> 99：1）合成构型醇15a，将其转化为最终的醇和醚16a-g。通过甲基和乙基醚15b和15c的X射线结构分析确定在2-位的构型。与具有三碳桥的双环体系相反，在醇15a的2位上的构型的反转未能得到反转的醇19a。然而，酮24的非选择性还原与L-Selectride导致非对映体醇16A和25A在比36：64的LiAlH 4还原的甲苯磺酸盐 20和烯烃18生成二氮杂双环癸烷 26和癸烯 27在四碳桥处没有进一步的取代基。的σ 1和σ 2个受体亲和力在受体结合研究，放射性配体进行了研究。所有试验化合物显示出较低σ 1比具有三元桥相应的双环衍生物的亲和力。减小的σ 1受体亲和力归因

  DOI：

  10.1039/c0ob00402b
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (RS)-2-[N-benzyl-N-(2-chloroacetyl)amino]hexanedioate 、 甲氧苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-[(RS)-1-benzyl-4-(4-methoxybenzyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评价的构象限制的σ 1个受体配体与7,9-二氮杂双环[4.2.2]癸烷骨架†

  摘要：

  综合的关键步骤 7,9-二氮杂双环[4.2.2]癸烷 系统是改良的Dieckmann缩合反应的。 哌嗪丁酸酯 参见图11，其利用捕获第一环化中间体与氯化物。在-90°C下用LiBH 4还原双环酮14可以非对映选择性地（> 99：1）合成构型醇15a，将其转化为最终的醇和醚16a-g。通过甲基和乙基醚15b和15c的X射线结构分析确定在2-位的构型。与具有三碳桥的双环体系相反，在醇15a的2位上的构型的反转未能得到反转的醇19a。然而，酮24的非选择性还原与L-Selectride导致非对映体醇16A和25A在比36：64的LiAlH 4还原的甲苯磺酸盐 20和烯烃18生成二氮杂双环癸烷 26和癸烯 27在四碳桥处没有进一步的取代基。的σ 1和σ 2个受体亲和力在受体结合研究，放射性配体进行了研究。所有试验化合物显示出较低σ 1比具有三元桥相应的双环衍生物的亲和力。减小的σ 1受体亲和力归因

  DOI：

  10.1039/c0ob00402b

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of conformationally restricted σ1 receptor ligands with 7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane scaffold
  作者：Sunil K. Sunnam、Dirk Schepmann、Elisabeth Rack、Roland Fröhlich、Katharina Korpis、Patrick J. Bednarski、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1039/c0ob00402b

  日期：——

  key step in the synthesis of the 7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane system was a modified Dieckmann condensation of piperazinebutyrate 11, which makes use of trapping the first cyclized intermediate with TMS-Cl. Reduction of the bicyclic ketone 14 with LiBH4 at −90 °C provided diastereoselectively (>99 : 1) the syn-configured alcohol 15a, which was converted into the final alcohol and ethers 16a–g. The configuration

  综合的关键步骤 7,9-二氮杂双环[4.2.2]癸烷 系统是改良的Dieckmann缩合反应的。 哌嗪丁酸酯 参见图11，其利用捕获第一环化中间体与氯化物。在-90°C下用LiBH 4还原双环酮14可以非对映选择性地（> 99：1）合成构型醇15a，将其转化为最终的醇和醚16a-g。通过甲基和乙基醚15b和15c的X射线结构分析确定在2-位的构型。与具有三碳桥的双环体系相反，在醇15a的2位上的构型的反转未能得到反转的醇19a。然而，酮24的非选择性还原与L-Selectride导致非对映体醇16A和25A在比36：64的LiAlH 4还原的甲苯磺酸盐 20和烯烃18生成二氮杂双环癸烷 26和癸烯 27在四碳桥处没有进一步的取代基。的σ 1和σ 2个受体亲和力在受体结合研究，放射性配体进行了研究。所有试验化合物显示出较低σ 1比具有三元桥相应的双环衍生物的亲和力。减小的σ 1受体亲和力归因