N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-1 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl> glutamyl, phenylalanyl, phenylalanyl, proline methyl ester | 122350-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-1 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl> glutamyl, phenylalanyl, phenylalanyl, proline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 122350-57-6
• 化学式: C₅₈H₆₅N₅O₁₇
• 分子量: 1104.18
• InChiKey: UWUCUTZZACLRGB-HBYPUXDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  286.67
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-1 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl> glutamyl, phenylalanyl, phenylalanyl, proline methyl ester 、 水 生成 (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TORRES, J. L.;HARO, I.;BARDAJI, E.;VALENCIA, C.;GARCIA-ANTON, J. M.;REIG,+, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 19, C. 6131-6136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 (4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-1 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl> glutamyl, phenylalanyl, phenylalanyl, proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The incorporation of sugar moieties to neuropeptides: comparative study of different methods

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89802-1