4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenylazide | 1610967-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenylazide
• 英文别名: 1-Azido-4-fluoro-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1610967-64-0
• 化学式: C₇H₃F₄N₃
• 分子量: 205.115
• InChiKey: VXGOCUXNRHFVJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenylazide 、 4-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯酚 在 氨基磺酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-[1-(4-fluoro-2-trifluoromethylphenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  基于氟化的4-（1-苯基-1H- [1,2,3]三唑-4-基）-苯基氨基磺酸盐的新型强效STS抑制剂。

  摘要：

  摘要 已经合成了一系列基于4-（1-苯基-1 H- [1,2,3]三唑-4-基）-苯基氨基磺酸盐的氟化类似物作为甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。新的潜在STS抑制剂的化学结构设计得到分子对接技术的支持，以鉴定抑制剂与位于STS活性位点的氨基酸残基之间的潜在相互作用。在从人胎盘分离的STS上评估了STS抑制能力。我们发现，在酶促STS分析中，间位被氟原子取代的化合物表现出最高的抑制作用。活性最高的类似物12e –抑制STS酶，IC 50值为36 nM。

  DOI：

  10.1080/10286020.2019.1680642
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟三氟甲苯 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenylazide
  参考文献：
  名称：

  基于氟化的4-（1-苯基-1H- [1,2,3]三唑-4-基）-苯基氨基磺酸盐的新型强效STS抑制剂。

  摘要：

  摘要 已经合成了一系列基于4-（1-苯基-1 H- [1,2,3]三唑-4-基）-苯基氨基磺酸盐的氟化类似物作为甾族硫酸酯酶（STS）抑制剂。新的潜在STS抑制剂的化学结构设计得到分子对接技术的支持，以鉴定抑制剂与位于STS活性位点的氨基酸残基之间的潜在相互作用。在从人胎盘分离的STS上评估了STS抑制能力。我们发现，在酶促STS分析中，间位被氟原子取代的化合物表现出最高的抑制作用。活性最高的类似物12e –抑制STS酶，IC 50值为36 nM。

  DOI：

  10.1080/10286020.2019.1680642

文献信息

• Synthesis of trifluoromethyl-substituted N-aryl-poly-1,2,3-triazole derivatives
  作者：A. Sudheer Kumar、Nagarjuna Kommu、Vikas D. Ghule、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3ta15184k

  日期：——

  spectroscopic methods; the solid state structures of some of the compounds are confirmed by X-ray diffraction techniques. The synthesized materials decompose in the range of 195–308 °C. Most of the –CF3 and –NO2 groups-bearing aryl triazoles exhibit good densities and acceptable detonation characteristics. Some of the fluorine containing polytriazole-bearing compounds showed positive heats of formation.

  报道了–CF 3和–NO 2取代的N-芳基-聚三唑衍生物的合成，表征和物理性质。这些分子是通过在–CF 3取代的芳基叠氮化物和炔烃之间进行可靠的Cu催化的[3 + 2]环加成而制备的，随后是硝化序列，以及由1,2,3引起的卤素基团的碱基促进的亲核取代-三唑。该化合物通过分析和光谱学方法表征。X射线衍射技术证实了某些化合物的固态结构。合成材料在195–308°C的范围内分解。大部分–CF 3和–NO 2带有基团的芳基三唑显示出良好的密度和可接受的爆炸特性。一些含氟聚三唑的化合物显示出正的形成热。