(R_S,S)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-(4-chlorophenyl)aziridine | 937718-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R_S,S)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-(4-chlorophenyl)aziridine
• 英文别名: (2S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-(4-chlorophenyl)aziridine
• CAS: 937718-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNOS
• 分子量: 257.784
• InChiKey: VNPOEGOJTYFDSU-YTXUZFAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.6 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  378.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,S)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-(4-chlorophenyl)aziridine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到(S)-2-(4-chlorophenyl)aziridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  吖丙啶的不对称合成由还原N-叔-Butanesulfinylα -氯亚胺

  摘要：

  （还原- [R小号- ）ñ -叔得到良好的手性氮丙啶以优异的产率-butanesulfinylα卤代亚胺。在还原（的ř小号） - ñ -叔-butanesulfinyl用NaBHα卤代亚胺4在THF中，在10当量的MeOH的存在下，（ř小号，小号）-β-卤代形成亚磺酰胺是在良好的产率（最高到98％）和很好的立体选择性（> 98：2）。用KOH对后者（R S，S）-β-卤代叔丁亚磺酰胺进行简单处理可得到相应的（R S，S）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶的定量产率。相反，通过将还原剂从NaBH 4转换为LiBHEt 3来合成其差向异构体，（R S，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶。（- [R小号，- [R ）- ñ - （叔丁基亚）氮丙啶以良好的收率（高达85％）非对映选择性和（高达92：8）的合成通过还原（的ř小号- ）ñ -叔在干燥的THF中用LiBHEt 3合成2-丁烷亚磺酰基α-卤代

  DOI：

  10.1021/jo0624795
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二氯苯乙酮 在 甲醇 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (R_S,S)-N-(tert-butylsulfinyl)-2-(4-chlorophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  吖丙啶的不对称合成由还原N-叔-Butanesulfinylα -氯亚胺

  摘要：

  （还原- [R小号- ）ñ -叔得到良好的手性氮丙啶以优异的产率-butanesulfinylα卤代亚胺。在还原（的ř小号） - ñ -叔-butanesulfinyl用NaBHα卤代亚胺4在THF中，在10当量的MeOH的存在下，（ř小号，小号）-β-卤代形成亚磺酰胺是在良好的产率（最高到98％）和很好的立体选择性（> 98：2）。用KOH对后者（R S，S）-β-卤代叔丁亚磺酰胺进行简单处理可得到相应的（R S，S）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶的定量产率。相反，通过将还原剂从NaBH 4转换为LiBHEt 3来合成其差向异构体，（R S，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶。（- [R小号，- [R ）- ñ - （叔丁基亚）氮丙啶以良好的收率（高达85％）非对映选择性和（高达92：8）的合成通过还原（的ř小号- ）ñ -叔在干燥的THF中用LiBHEt 3合成2-丁烷亚磺酰基α-卤代

  DOI：

  10.1021/jo0624795

文献信息

• Synthesis of Nitrogenated Heterocycles by Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)haloimines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo4014386

  日期：2013.9.20

  Highly optically enriched, protected, nitrogenated heterocycles with different ring sizes have been synthesized by a very efficient methodology consisting of the asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl)haloimines followed by treatment with a base to promote an intramolecular nucleophilic substitution process. N-Protected aziridines, pyrrolidines, piperidines, and azepanes bearing

  已经通过非常有效的方法合成了具有不同环尺寸的高度光学富集，受保护的氮化杂环，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）卤代胺的不对称转移氢化，然后用碱处理以促进分子内亲核取代过程。ñ-已经获得了具有芳香族，杂芳香族和脂肪族取代基的保护的氮丙啶，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷，它们的收率非常高，非对映体比例高达> 99：1。游离的杂环可通过简单而温和的脱亚磺酰化方法容易地获得。通过改变亚磺酰基基团的硫原子的绝对构型，可以制备具有相同良好结果的游离杂环的两种对映异构体。