2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1,4-benzoquinone | 95801-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-Phenyl-3-(benzochinon-1,4-yl)-indol；(2-phenyl-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone；(2-Phenyl-indol-3-yl)-[1,4]benzochinon
• CAS: 95801-11-9
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: XQYXPYPSOARBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1,4-benzoquinone 、 1-(4-fluoro-phenyl)-2-(tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-ethanone 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(4-fluorophenyl)(8-hydroxy-6-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]indol-10-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3,7'-双吲哚衍生物的简便合成方法。

  摘要：

  通过杂环烯酮缩醛（HKA）与2-（1H-吲哚-3-基）环己2-2的迈克尔加成反应和环状缩合反应，已经开发出一种高效且方便的合成高度官能化的3,7'-双吲哚衍生物的方法。室温下在乙醇基溶剂中的5-二烯-1,4-二酮衍生物。该策略提供了一种高效，环保的方法，可轻松以中等到良好的产率获得各种新颖的3,7'-双吲哚衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules21050638
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 sodium acetate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Mediated Cascade Annulation via Dual C–H/C–H Activation: Access to Benzo[a]carbazolic AEEgens

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02109

文献信息

• Copper-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylanilines with benzoquinones: efficient access to 3-indolylquinones
  作者：Raveendra Jillella、Chang Ho Oh

  DOI：10.1039/c8ra03712d

  日期：——

  A simple, mild, catalytic and efficient method for the straightforward synthesis of an interesting class of 2-aryl/alkyl-substituted-3-indolyl quinones in good to high yields is reported for the first time. This atom-efficient method proceeds via copper-catalyzed one-pot sequential intramolecular hydroamination (C–N bond formation) of 2-alkynylanilines followed by oxidative C–C coupling with benzoquinones

  首次报道了一种简单、温和、催化和有效的方法，用于直接合成一类有趣的 2-芳基/烷基取代的-3-吲哚基醌，且收率良好至高。这种原子效率高的方法通过铜催化的 2-炔基苯胺的一锅连续分子内氢胺化（C-N 键形成），然后与苯醌进行氧化 C-C 偶联来进行。
• A one-pot access to 2-(N-substituted Amino)-Quinones or 3-indolyl-Quinones from naphthol/hydroquinone
  作者：Yu Dong、Yong Chen、Zhan-Yuan Zhang、Jun-Hu Qian、Zhen-Zhen Peng、Bo Chang、Zhi-Chuan Shi、Zhong-Hui Li、Bing He

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133337

  日期：2023.4

  naphthol/hydroquinone with amines or indoles, such as various (hetero)aromatic amine and aliphatic amine, has been developed. The reaction proceeds through oxidation of naphthol/hydroquinone with the CuBr2 or (NH4)2S2O8 oxidant. This reaction provides efficient access to the biologically important and synthetically useful 2-amino-quinones and 3-indolyl-quinones with good yields under mild conditions. The present

  从萘酚/氢醌与胺或吲哚，如各种（杂）芳胺和脂肪胺，到2-（ N-取代氨基）-1,4-醌或 3-吲哚基醌的顺序一锅法已经发达。该反应通过使用CuBr 2或(NH 4 ) 2 S 2 O 8氧化剂氧化萘酚/氢醌来进行。该反应提供了在温和条件下以良好的产率有效地获得生物学上重要且合成有用的 2-氨基醌和 3-吲哚基醌。本协议简单、实用，并显示出良好的功能组耐受性。
• Moehlau; Redlich, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 3615
  作者：Moehlau、Redlich

  DOI：——

  日期：——
• Novel Synthesis of 3‐Indolylquinones catalyzed by Molecular Iodine under Ultrasonic Irradiation
  作者：Bing Liu、Shun‐Jun Ji、Xiao‐Ming Su、Shun‐Yi Wang

  DOI：10.1080/00397910701873490

  日期：2008.3.28

  The conjugate addition reactions of indoles with quinones were catalyzed efficiently by molecular iodine under ultrasonic irradiation to afford 3-indolylquinones in good to excellent yields, which provided a novel, mild, convenient approach for the preparation of 3-indolylquinones.