dimethyl 2-(2-bromocyclohex-2-enyl)-2-[3-(t-butyldimethylsilanyl)prop-2-ynyl]malonate | 1637587-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-bromocyclohex-2-enyl)-2-[3-(t-butyldimethylsilanyl)prop-2-ynyl]malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-bromocyclohex-2-en-1-yl)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]prop-2-ynyl]propanedioate
• CAS: 1637587-03-1
• 化学式: C₂₀H₃₁BrO₄Si
• 分子量: 443.453
• InChiKey: UMHMQLBLWVNMIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环亚丙基环丙烷 、 dimethyl 2-(2-bromocyclohex-2-enyl)-2-[3-(t-butyldimethylsilanyl)prop-2-ynyl]malonate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.08h， 以73%的产率得到dimethyl 3-[1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-cyclopropylidenebut-3-en-1-ylidene]-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Study of Palladium Catalyzed Intra/Intermolecular Cascade Cross Coupling/Cyclizations Involving Bicyclopropylidene

  摘要：

  制备了[4-(2-溴环己-2-烯-1-基氧基)丁-2-炔-1-基氧基]叔丁基二甲基硅烷 5 和 2-(2-溴环己-2-烯基)-2-(3-(叔丁基二甲基硅烷基)丙-2-炔基)丙二酸二甲酯 9，并在两种条件下进行了钯催化的分子内级联交叉偶联反应，其中结合了双环亚丙基 10。在 Pd(OAc)2、PPh3 和 K2CO3 的存在下，于 80 ℃ 的乙腈中，产物分别为茚类似物、交叉共轭四烯 11、12 和 13。在 110 ℃ 的二甲基甲酰胺中，得到了相应的螺环丙烷化三环 16，尽管产率较低（24%），但可以观察到非对映异构体的等摩尔混合物，而 14 和 15 并没有完全分离出来。

  DOI：

  10.3390/molecules19056058
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-bromocyclohex-2-en-1-yl)malonate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl 2-(2-bromocyclohex-2-enyl)-2-[3-(t-butyldimethylsilanyl)prop-2-ynyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  A Study of Palladium Catalyzed Intra/Intermolecular Cascade Cross Coupling/Cyclizations Involving Bicyclopropylidene

  摘要：

  制备了[4-(2-溴环己-2-烯-1-基氧基)丁-2-炔-1-基氧基]叔丁基二甲基硅烷 5 和 2-(2-溴环己-2-烯基)-2-(3-(叔丁基二甲基硅烷基)丙-2-炔基)丙二酸二甲酯 9，并在两种条件下进行了钯催化的分子内级联交叉偶联反应，其中结合了双环亚丙基 10。在 Pd(OAc)2、PPh3 和 K2CO3 的存在下，于 80 ℃ 的乙腈中，产物分别为茚类似物、交叉共轭四烯 11、12 和 13。在 110 ℃ 的二甲基甲酰胺中，得到了相应的螺环丙烷化三环 16，尽管产率较低（24%），但可以观察到非对映异构体的等摩尔混合物，而 14 和 15 并没有完全分离出来。

  DOI：

  10.3390/molecules19056058