(S)-2-{[1-(2-Hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 495405-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[1-(2-Hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 495405-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: OTXUDQLGQNWNLN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[1-(2-Hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 zirconium(IV) borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2'-hydroxyphenyl)methyl-(S)-2-amino-4-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan; Swarnalakshmi; Balakumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 8, p. 1666 - 1669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S)-2-{[1-(2-Hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型手性2-（2-氧代-2H-苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4H）-基）丙酸酯衍生物的简便方法及其抗氧化剂，细胞毒性和分子生物学评估对接属性

  摘要：

  从光学纯的氨基甲基苯酚5和4-硝基苯基氯甲酸酯合成了十种手性2-（2-oxo-2H-苯并[e] [1,3]恶嗪-3（4H）-基）丙酸酯甲基酯衍生物6a-6j。这些衍生物6a-6j的特征在于1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和HRMS光谱技术。通过手性HPLC法确认了这些衍生物的光学纯度。筛选了十种合成的酯衍生物6a-6j的体外抗氧化活性。在化合物6b-d和6h-j中，抗坏血酸的抗氧化活性与标准抗坏血酸相当。化合物6a和6e‐g表现出适度的抗氧化活性。此外，还通过MTT细胞增殖试验研究了这些化合物的体外细胞毒性，此外还对LDH泄漏和NO释放有影响。在这些衍生物中，6j表现出极好的活性，并且标准的IC 50值（12.54±0.71μM）非常接近阿霉素（7.2±0.58μM）。化合物6b，6h和6i对具有IC 50的HepG2细胞生存力的抑制作用优于化合物6j值（μM）分别为56.02±1

  DOI：

  10.1002/jhet.4196

文献信息

• Exploring a new class of efficient boranil-like fluorescent benzoxazaborinines engendered from amino acid counterparts: A synthetic and spectral investigation
  作者：Nikil Purushotham、Sachin Bhat、Divyaraj Puthran、Boja Poojary、C.V. Yelamaggad、S. Madan Kumar、Vinuta Kamat

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111878

  日期：2024.3

  A series of new benzoxazaborinines was prepared from the salicylaldehyde Schiff bases derived from amino acid esters by a simple complexation reaction between the Schiff bases and boron trifluoride with up to 85 % yield. Single crystal X-ray diffraction studies on 4b further threw light on the three-dimensional structure of the compound. The absorption and emission maxima for all the compounds were

  通过席夫碱与三氟化硼之间的简单络合反应，由氨基酸酯衍生的水杨醛席夫碱制备了一系列新型苯并氮杂硼啉，收率高达 85%。 4b 的单晶 X 射线衍射研究进一步揭示了该化合物的三维结构。所有化合物的吸收和发射最大值分别在 330-353 nm 和 435-517 nm 范围内观察到。与 86-94 nm 范围内的其他衍生物相比，具有色氨酸部分的化合物 4f 和 4l 分别显示出显着更高的斯托克斯位移（187 和 151 nm）。大多数化合物显示出高达 80.8% 的显着量子产率。化合物的带隙也通过 DFT 计算进行了计算，并发现与 UV-Vis 光谱计算出的带隙互补，并且在 2.46-3.93 eV 范围内。色氨酸衍生物 4f 和 4l 被发现具有最低的带隙。
• Optically active amines. 22. Application of the salicylidenimino chirality rule to .alpha.-amino acids
  作者：Howard E. Smith、Elizabeth P. Burrows、Maurice J. Marks、Robert D. Lynch、Fu-Ming Chen

  DOI：10.1021/ja00445a008

  日期：1977.2