ethyl (S,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhepta-2,6-dienoate | 1028192-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhepta-2,6-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 1028192-51-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: PUKCCRPBQXLHHF-FNDVETGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 ethyl (S,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhepta-2,6-dienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (S,2E,6E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyl-8-oxaocta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Incarvillateine 通过 Rh 催化的烯烃 C-H 键活化进行分子内烷基化的不对称合成

  摘要：

  (-)-incarvillateine 是一种具有强镇痛作用的天然产物，通过 11 个步骤完成了不对称全合成，总产率为 15.4%。关键步骤是铑催化的烯烃 CH 键的分子内烷基化以设置两个立体中心。此外，这种转化会产生一种环外、四取代的烯烃，通过它可以很容易地获得双环哌啶部分。

  DOI：

  10.1021/ja8012159
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S,E)-4-hydroxy-3-methylhepta-2,6-dienoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (S,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Incarvillateine 通过 Rh 催化的烯烃 C-H 键活化进行分子内烷基化的不对称合成

  摘要：

  (-)-incarvillateine 是一种具有强镇痛作用的天然产物，通过 11 个步骤完成了不对称全合成，总产率为 15.4%。关键步骤是铑催化的烯烃 CH 键的分子内烷基化以设置两个立体中心。此外，这种转化会产生一种环外、四取代的烯烃，通过它可以很容易地获得双环哌啶部分。

  DOI：

  10.1021/ja8012159

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Incarvillateine Employing an Intramolecular Alkylation via Rh-Catalyzed Olefinic C−H Bond Activation
  作者：Andy S. Tsai、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja8012159

  日期：2008.5.1

  An asymmetric total synthesis of (-)-incarvillateine, a natural product having potent analgesic properties, has been achieved in 11 steps and 15.4% overall yield. The key step is a rhodium-catalyzed intramolecular alkylation of an olefinic C-H bond to set two stereocenters. Additionally, this transformation produces an exocyclic, tetrasubstituted alkene through which the bicyclic piperidine moiety

  (-)-incarvillateine 是一种具有强镇痛作用的天然产物，通过 11 个步骤完成了不对称全合成，总产率为 15.4%。关键步骤是铑催化的烯烃 CH 键的分子内烷基化以设置两个立体中心。此外，这种转化会产生一种环外、四取代的烯烃，通过它可以很容易地获得双环哌啶部分。