(Z)-methyl 2-((1H-indol-3-yl)phenylmethyl)-3-(p-methylphenylamino)acrylate | 1415507-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-((1H-indol-3-yl)phenylmethyl)-3-(p-methylphenylamino)acrylate
• CAS: 1415507-21-9
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 396.489
• InChiKey: XWYKOCGQEDZRMY-QJOMJCCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-methyl 2-((1H-indol-3-yl)phenylmethyl)-3-(p-methylphenylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ca（OTf）2促进的丙烯酸衍生物的立体选择性合成的简单一锅多米诺反应

  摘要：

  已经报道了使用碱土催化剂[Ca（OTf）2 ]进行的一锅多米诺反应，用于立体选择性地合成丙烯酸衍生物。最初，芳基胺与丙酸乙酯反应形成β-烯胺酯，后者在Ca（OTf）2存在下与芳基醛和吲哚进一步反应，生成丙烯酸吲哚酯。有趣的是，在没有吲哚的情况下，该反应导致形成亚苄基双丙烯酸酯。类似地，在Ca（OTf）2的存在下，β-烯胺酯与另一种亲电子伴侣靛红反应，生成丙烯酸羟吲哚酯。通过简单过滤以高收率分离出产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.098

文献信息

• Domino reaction of arylamine, methyl propiolate, aromatic aldehyde, and indole for facile synthesis of functionalized indol-3-yl acrylates
  作者：Li-Li Zhang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.043

  日期：2012.12

  In the presence of FeCl3 as catalyst the one-pot domino reactions of arylamines, methyl propiolate, aromatic aldehydes, and indole in ethanol at room temperature proceeded smoothly to give methyl 2-(1H-indol-3-yl)arylmethyl-3-arylamino)acrylates in good yields. H-1 NMR spectra and single crystal structures indicated that (Z)-acrylates were stereoselectively formed in the reactions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.