N-(2,2-dimethylhex-5-en-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 1404479-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethylhex-5-en-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-dimethylhex-5-enyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 1404479-57-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: SJIXMBGBTDWKQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylhex-5-en-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 [(MeCN)3RhCp*](SbF₆)2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-4,4-dimethyl-2-vinylpyrrolidine 、 N-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-3,3,6-trimethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的烯丙基CH键胺化。由ω-不饱和N-磺酰基胺合成环胺。

  摘要：

  第一次，根据“内球”型机理，使用铑（III）用仅由一个吸电子基团活化的胺进行了分子内烯丙基胺化反应。C（sp（3））-H键的激活是化学选择性的，并允许访问各种取代的环胺，如吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1039/c2cc36067e
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,2-二甲基己腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2,2-dimethylhex-5-en-1-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的烯丙基CH键胺化。由ω-不饱和N-磺酰基胺合成环胺。

  摘要：

  第一次，根据“内球”型机理，使用铑（III）用仅由一个吸电子基团活化的胺进行了分子内烯丙基胺化反应。C（sp（3））-H键的激活是化学选择性的，并允许访问各种取代的环胺，如吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1039/c2cc36067e

文献信息

• Rhodium(iii)-catalyzed allylic C–H bond amination. Synthesis of cyclic amines from ω-unsaturated N-sulfonylamines
  作者：Thomas Cochet、Véronique Bellosta、Didier Roche、Jean-Yves Ortholand、Alfred Greiner、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2cc36067e

  日期：——

  For the first time, intramolecular allylic amination was conducted using rhodium(III) according to an "inner-sphere" type mechanism with amines activated by only one electron-withdrawing group. The activation of C(sp(3))-H bonds was chemoselective and allows the access to a variety of substituted cyclic amines such as pyrrolidines and piperidines.

  第一次，根据“内球”型机理，使用铑（III）用仅由一个吸电子基团活化的胺进行了分子内烯丙基胺化反应。C（sp（3））-H键的激活是化学选择性的，并允许访问各种取代的环胺，如吡咯烷和哌啶。