(2S,6s)-2,6-二异丙基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 | 519038-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (2S,6s)-2,6-二异丙基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑
• 中文别名: (2S,6S)-2,6-二异丙基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-A]咪唑
• 英文名称: (2S,6S)-2,6-di(propan-2-yl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-a]imidazole
• CAS: 519038-82-5
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃
• 分子量: 195.308
• InChiKey: FFMGOGYMUJDPEN-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1S)-1-{[benzyl((2S)-3-methyl-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}butyl)amino]methyl}-2-methylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,6s)-2,6-二异丙基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑
  参考文献：
  名称：

  手性双环胍：简洁高效的基于氮丙啶的合成

  摘要：

  使用简洁有效的基于氮丙啶的合成方法合成了一系列对称或不对称的手性双环胍。从商业氨基醇开始，进行了五个合成步骤，仅三个步骤需要进行色谱纯化，以43-71％的总收率得到所需的胍。使用这些胍的初步研究表明，对几种迈克尔反应具有中等对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.133
• 作为试剂：
  描述：

  3-chloroβ-nitrostyrene 、 乙醛 在 (2S,6s)-2,6-二异丙基-2,3,5,6-四氢-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(S)-3-(3-氯苯基)-4-硝基丁醛
  参考文献：
  名称：

  一种手性二环胍催化的乙醛与硝基烯烃的加成反应

  摘要：

  本发明提供了一种手性二环胍催化的乙醛与硝基烯烃的加成反应，包括如下步骤：S1.？将硝基烯烃类物质1与催化剂在溶剂中混合，加入溶解于溶剂中的乙醛，混合；S2.？将S1步骤中所得的混合物使用强酸淬灭，萃取，干燥，浓缩后即得加成产物；本发明所述方法通过选用特定的催化剂，得到了催化效率高制备路线简单的Michael加成反应产物，为进一步地相关有机化合物和天然产物中间体制备，提供了技术支持，具备极大地应用意义。

  公开号：

  CN105481696A

文献信息

• Syntheses of (.+-.)-alchorneine and (.+-.)-isoalchorneine
  作者：George Buchi、Abimael D. Rodriguez、Kenichi Yakushijin

  DOI：10.1021/jo00280a009

  日期：1989.9
• Chiral bicyclic guanidines: a concise and efficient aziridine-based synthesis
  作者：Weiping Ye、Dasheng Leow、Serena Li Min Goh、Chin-Tong Tan、Chee-Hoe Chian、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.133

  日期：2006.2

  series of chiral bicyclic guanidines, either symmetrical or non-symmetrical, was synthesized using a concise and efficient aziridine-based synthetic methodology. Starting from commercial amino alcohols, five synthetic steps were performed, with only three requiring chromatographic purification, giving the desired guanidines in 43–71% overall yield. Preliminary studies using these guanidines showed moderate

  使用简洁有效的基于氮丙啶的合成方法合成了一系列对称或不对称的手性双环胍。从商业氨基醇开始，进行了五个合成步骤，仅三个步骤需要进行色谱纯化，以43-71％的总收率得到所需的胍。使用这些胍的初步研究表明，对几种迈克尔反应具有中等对映选择性。